n(C) = m(C) / M(C);

n(C) = 6 / 12 = 0,5 mol.

Нека изчислим количеството водородно вещество:

n(H2) = V(H2) / Vm;

n(H2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mol.

Това означава, че количеството вещество на един водороден атом ще бъде равно на:

n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mol.

Нека обозначим броя на въглеродните атоми в една въглеводородна молекула с "x", а броя на водородните атоми с "y", тогава съотношението на тези атоми в молекулата е:

x: y = 0,5: 0,5 = 1:1.

Тогава най-простата въглеводородна формула ще бъде изразена чрез състава CH. Молекулното тегло на молекула със състав CH е равно на:

M(CH) = 13 g/mol

Нека намерим молекулното тегло на въглеводорода въз основа на условията на проблема:

M (C x H y) = ρ×V m;

M (C x H y) = 3.482 x 22.4 = 78 g/mol.

Нека определим истинската формула на въглеводорода:

k= M(C x H y)/ M(CH)= 78/13 =6,

следователно коефициентите "x" и "y" трябва да се умножат по 6 и тогава въглеводородната формула ще приеме формата C 6 H 6. Това е бензен.

Г-жа Химия окончателно и безвъзвратно придоби такова съединение като бензен едва през 1833 г. Бензолът е съединение, което има избухлив, може дори да се каже експлозивен характер. Как разбраха?

История

Йохан Глаубер през 1649 г. насочва вниманието си към съединение, което се образува успешно, когато химик обработва въглищен катран. Но искаше да остане инкогнито.

Около 170 години по-късно, или по-точно в средата на 20-те години на 19 век, случайно от осветителния газ, а именно от отделения кондензат, е извлечен бензен. Човечеството дължи такива усилия на Майкъл Фарадей, учен от Англия.

Щафетата за придобиването на бензена поема германецът Ейлгард Мичерлих. Това се случи по време на обработката на безводни калциеви соли на бензоена киселина. Може би затова съединението е получило такова име - бензен. Като алтернатива ученият го нарече бензин. Тамян, ако се преведе от арабски.

Бензолът гори красиво и ярко във връзка с тези наблюдения, Огюст Лоран препоръча да го наричат ​​"фен" или "бензен". Ярък, блестящ - ако се преведе от гръцки.

Въз основа на концепцията за естеството на електронната комуникация и качествата на бензена, ученият предостави молекулата на съединението под формата на следното изображение. Това е шестоъгълник. В него е вписан кръг. Горното предполага, че бензенът има пълен електронен облак, който безопасно обхваща шест (без изключение) въглеродни атоми от цикъла. Не се наблюдават закрепени бинарни връзки.

Преди това бензенът е бил използван като разтворител. Но по принцип, както се казва, той не е бил член, не е участвал, не е участвал. Но това е през 19 век. През 20 век настъпват значителни промени. Свойствата на бензена изразяват най-ценните качества, които са му помогнали да стане по-популярен. Октановото число, което се оказа високо, направи възможно използването му като горивен елемент за зареждане на автомобили. Това действие послужи като тласък за широкото изтегляне на бензола, извличането му се извършва като вторичен продукт от производството на коксова стомана.

До четиридесетте години бензолът започва да се използва в химическата област при производството на вещества, които бързо експлодират. 20-ти век се увенча с факта, че нефтопреработвателната промишленост произвежда толкова много бензен, че започва да доставя химическата промишленост.

Характеристики на бензола

Ненаситените въглеводороди са много подобни на бензена. Например серията етиленови въглеводороди се характеризира като ненаситен въглеводород. Характеризира се с присъединителна реакция. Бензолът лесно влиза във всичко това благодарение на атомите, които са в същата равнина. И като факт - спрегнат електронен облак.

Ако във формулата присъства бензенов пръстен, тогава можем да стигнем до елементарното заключение, че това е бензен, чиято структурна формула изглежда точно така.

Физични свойства

Бензолът е течност, която няма цвят, но има неприятна миризма. Бензолът се топи, когато температурата достигне 5,52 градуса по Целзий. Кипи при 80,1. Плътността е 0,879 g / cm 3, моларната маса е 78,11 g / mol. При горене пуши много. Образува експлозивни съединения при навлизане на въздух. скали (бензин, етер и други) се свързват с описаното вещество без проблеми. Създава азеотропно съединение с вода. Нагряването преди изпаряване започва при 69,25 градуса (91% бензен). При 25 градуса по Целзий може да се разтвори във вода 1,79 g/l.

Химични свойства

Бензолът реагира със сярна и азотна киселина. А също и с алкени, халогени, хлороалкани. Реакцията на заместване е това, което е характерно за него. Температурата на налягането влияе върху пробива на бензеновия пръстен, който се случва при доста тежки условия.

Можем да разгледаме всяко уравнение на реакцията на бензен по-подробно.

1. Електрофилно заместване. Бромът, в присъствието на катализатор, реагира с хлор. В резултат на това получаваме хлоробензен:

С6H6+3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Реакция на Фридел-Крафтс или алкилиране на бензен. Появата на алкилбензени се дължи на комбинацията с алкани, които са халогенни производни:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. Електрофилно заместване. Тук протича реакцията на нитриране и сулфониране. Уравнението за бензена ще изглежда така:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Бензол при изгаряне:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

При определени условия той проявява характеристики, характерни за наситените въглеводороди. Р-електронният облак, който се намира в структурата на въпросното вещество, обяснява тези реакции.

Различните видове бензен зависят от специална технология. Това е мястото, където петролният бензол е етикетиран. Например пречистен и високо пречистен, за синтез. Бих искал отделно да отбележа хомолозите на бензена и по-специално техните химични свойства. Това са алкилбензени.

Бензоловите хомолози реагират много по-лесно. Но горните реакции на бензен, а именно хомолози, протичат с някои разлики.

Халогениране на алкилбензени

Формата на уравнението е следната:

C6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Тенденцията на брома към бензеновия пръстен не се наблюдава. Излиза във веригата отстрани. Но благодарение на Al(+3) солния катализатор, бромът лесно влиза в пръстена.

Нитриране на алкилбензени

Благодарение на сярната и азотната киселина бензените и алкилбензените се нитрират. Реактивни алкилбензени. Получават се два от представените три продукта - това са пара- и орто-изомери. Можете да напишете една от формулите:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2)3.

Окисляване

Това е неприемливо за бензена. Но алкилбензените реагират лесно. Например бензоена киселина. Формулата е дадена по-долу:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Алкилбензен и бензен, тяхното хидрогениране

В присъствието на усилвател водородът започва да реагира с бензен, което води до образуването на циклохексан, както беше обсъдено по-горе. По същия начин алкилбензените лесно се превръщат в алкилциклохексани. За да се получи алкилциклохексан, е необходимо да се хидрогенира желаният алкилбензен. По принцип това е необходима процедура за получаване на чист продукт. И това не са всички реакции на бензен и алкилбензен.

Производство на бензен. Индустрия

Основата на такова производство се основава на преработката на компоненти: толуол, нафта, катран, който се отделя при крекинг на въглища и др. Поради това бензенът се произвежда в нефтохимически и металургични предприятия. Важно е да знаете как да получите бензен с различна степен на чистота, тъй като принципът на производство и предназначението пряко зависят от марката на това вещество.

Лъвският дял се получава чрез термокаталитичен реформинг на каустобиолитната част, кипене при 65 градуса, с екстрактно действие, дестилация с диметилформамид.

При производството на етилен и пропилен се получават течни продукти, които се образуват при разлагането на неорганични и органични съединения под въздействието на топлина. От тях се изолира бензен. Но, за съжаление, няма толкова много изходен материал за тази опция за извличане на бензол. Следователно веществото, което ни интересува, се извлича чрез реформинг. Чрез този метод обемът на бензена се увеличава.

Чрез деалкилиране при температура 610-830 градуса със знак плюс, в присъствието на пара, образувана при кипене на вода и водород, се получава бензен от толуен. Има и друг вариант - каталитичен. Когато се наблюдава наличие на зеолити или алтернативно оксидни катализатори, при температурен режим 227-627 градуса.

Има друг, по-стар метод за разработване на бензен. С помощта на абсорбция от абсорбенти от органичен произход се изолира от крайния резултат коксуващи се въглища. Продуктът е парогазов продукт и е предварително охладен. Например се използва нефт, чийто източник е нефт или въглища. Когато дестилацията се извършва с пара, абсорбентът се отделя. Хидротретирането помага за отстраняване на излишните вещества от суровия бензен.

Въглищни суровини

В металургията, когато се използват въглища или, по-точно, сухата им дестилация, се получава кокс. По време на тази процедура подаването на въздух е ограничено. Не забравяйте, че въглищата се нагряват до температура от 1200-1500 по Целзий.

Въглищният химически бензен се нуждае от цялостно пречистване. Наложително е да се отървете от метил циклохексан и неговия приятел n-хептан. също следва да бъдат конфискувани. Бензолът е изправен пред процес на разделяне и пречистване, който ще се извършва повече от веднъж.

Методът, описан по-горе, е най-старият, но с течение на времето губи високата си позиция.

Нефтени фракции

0,3-1,2% - това са показателите за състава на нашия герой в суров петрол. Оскъдни показатели за инвестиране на пари и усилия. Най-добре е да се използва промишлена процедура за обработка на петролни фракции. Тоест, каталитичен реформинг. При наличието на алуминиево-платиново-рениев усилвател се увеличава процентът на ароматните въглехидрати и се увеличава показателят, който определя способността на горивото да не се запалва спонтанно по време на компресията му.

Пиролизни смоли

Ако извличаме нашия петролен продукт от нетвърди суровини, а именно чрез пиролиза на пропилей и етилен, възникващи по време на производството, тогава този подход ще бъде най-приемлив. За да бъдем точни, бензенът се отделя от пирокондензата. Разграждането на определени пропорции изисква хидротретиране. По време на почистването се отстраняват сярата и ненаситените смеси. Първоначалният резултат съдържа ксилен, толуен и бензен. Използвайки дестилация, която е екстрактивна, групата BTK се отделя, за да се получи бензен.

Хидродеалкилиране на толуен

Основните герои на процеса, коктейл от водороден поток и толуен, се подават загряти в реактора. Толуенът преминава през слоя на катализатора. По време на този процес метиловата група се отделя, за да образува бензен. Тук е подходящ определен метод за почистване. Резултатът е високочисто вещество (за нитриране).

Диспропорциониране на толуен

В резултат на отхвърлянето на метиловия клас се образува бензен, а ксиленът се окислява. При този процес се наблюдава трансалкилиране. Каталитичният ефект се получава благодарение на паладий, платина и неодим, които се намират върху алуминиев оксид.

Талуенът и водородът се подават към реактора със стабилен слой катализатор. Целта му е да предпази въглеводородите от утаяване върху равнината на катализатора. Потокът, който напуска реактора, се охлажда и водородът се възстановява безопасно за рециклиране. Останалото се дестилира три пъти. В началния етап съединенията, които не са ароматни, се отстраняват. На второ място се извлича бензен, а последната стъпка е отделянето на ксилените.

Тримеризация на ацетилен

Благодарение на работата на френския физикохимик Марселин Бертло бензенът започва да се произвежда от ацетилен. Но това, което се открояваше, беше тежък коктейл от много други елементи. Въпросът беше как да се намали температурата на реакцията. Отговорът е получен едва в края на четиридесетте години на 20 век. V. Reppe намери подходящия катализатор, оказа се никел. Тримеризацията е единствената възможност за получаване на бензен от ацетилен.

Бензенът се образува с помощта на активен въглен. При високи нива на топлина ацетиленът преминава върху въглищата. Бензолът се отделя, ако температурата е поне 410 градуса. В същото време се раждат и различни ароматни въглеводороди. Следователно, имате нужда от добро оборудване, което може ефективно да почиства ацетилена. При такъв трудоемък метод като тримеризацията се изразходва много ацетилен. За да получите 15 ml бензен, вземете 20 литра ацетилен. Можете да видите как изглежда и реакцията няма да отнеме много време.

3C2H2 → C6H6 (уравнение на Зелински).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Къде се използва бензен?

Бензолът е доста популярно рожба на химията. Особено често се забелязваше как бензенът се използва при производството на кумол, циклохексан и етилбензен. За да създадете стирен, не можете да правите без етилбензен. Изходният материал за производството на капролактам е циклохексан. При производството на термопластична смола се използва капролактам. Описаното вещество е незаменима при производството на различни бои и лакове.

Колко опасен е бензолът?

Бензолът е токсично вещество. Проявата на чувство на неразположение, което е придружено от гадене и силно замайване, е признак на отравяне. Дори смъртта не може да бъде изключена. Чувството на неописуема наслада е не по-малко тревожни камбани за отравяне с бензол.

Бензолът в течна форма предизвиква дразнене на кожата. Парите на бензола лесно проникват дори в непокътната кожа. При много краткотраен контакт с веществото в малка доза, но редовно, неприятните последици няма да закъснеят. Това може да бъде увреждане на костния мозък и остра левкемия от различни видове.

Освен това веществото предизвиква пристрастяване при хората. Бензолът действа като дрога. Тютюневият дим произвежда продукт, подобен на катран. Когато го изследвали, стигнали до извода, че съдържанието му не е безопасно за хората. В допълнение към наличието на никотин е открито и наличието на ароматни въглехидрати като бензпирен. Отличителна черта на бензопирена е, че той е канцерогенен. Имат много вредно въздействие. Например причиняват рак.

Въпреки горното, бензенът е изходна суровина за производството на различни лекарства, пластмаси, синтетичен каучук и, разбира се, багрила. Това е най-често срещаното хрумване на химията и ароматно съединение.

Първата група реакции са реакциите на заместване. Казахме, че арените нямат множество връзки в структурата на молекулата, но съдържат спрегната система от шест електрона, която е много стабилна и дава допълнителна здравина на бензеновия пръстен. Следователно при химичните реакции първо се извършва заместването на водородните атоми, а не разрушаването на бензеновия пръстен.

Вече сме срещали реакции на заместване, когато говорим за алкани, но при тях тези реакции следват радикален механизъм, докато арените се характеризират с йонен механизъм на реакции на заместване.

Първохимическо свойство халогениране. Заместване на водороден атом с халогенен атом, хлор или бром.

Реакцията протича при нагряване и винаги с участието на катализатор. В случай на хлор, това може да бъде алуминиев хлорид или железен хлорид три. Катализаторът поляризира халогенната молекула, причинявайки разцепване на хетеролитична връзка и произвеждайки йони.

Хлорът е положително зареден йон и реагира с бензен.

Ако реакцията протича с бром, тогава катализаторът е железен бромид или алуминиев бромид.

Важно е да се отбележи, че реакцията протича с молекулярен бром, а не с бромна вода. Бензолът не реагира с бромна вода.

Халогенирането на бензенови хомолози има свои собствени характеристики. В молекулата на толуена метиловата група улеснява заместването в пръстена, реактивността се увеличава и реакцията протича при по-меки условия, тоест при стайна температура.

Важно е да се отбележи, че заместването винаги се случва в орто и пара позиции, така че се получава смес от изомери.

Второсвойство нитриране на бензен, въвеждане на нитро група в бензеновия пръстен.

Образува се тежка жълтеникава течност с мирис на горчиви бадеми нитробензен, така че реакцията може да бъде качествена на бензен. За нитриране се използва нитруваща смес от концентрирани азотна и сярна киселини. Реакцията се извършва чрез нагряване.

Нека ви напомня, че за нитриране на алкани в реакцията на Коновалов се използва разредена азотна киселина без добавяне на сярна киселина.

При нитриране на толуен, както и при халогениране се образува смес от орто- и пара-изомери.

третосвойство алкилиране на бензен с халоалкани.

Тази реакция позволява въвеждането на въглеводороден радикал в бензеновия пръстен и може да се счита за метод за получаване на бензенови хомолози. Алуминиевият хлорид се използва като катализатор, който насърчава разлагането на молекулата на халоалкана в йони. Необходимо е и отопление.

Четвъртосвойство алкилиране на бензен с алкени.

По този начин можете да получите например кумол или етилбензен. Катализатор алуминиев хлорид.

2. Реакции на присъединяване към бензен

Втората група реакции са реакциите на присъединяване. Казахме, че тези реакции не са типични, но са възможни при доста строги условия с разрушаването на пи-електронния облак и образуването на шест сигма връзки.

Петосвойство в общия списък хидрогениране, добавяне на водород.

Температура, налягане, катализатор никел или платина. Толуенът може да реагира по същия начин.

Шестосвойство хлориране. Моля, обърнете внимание, че говорим конкретно за взаимодействие с хлор, тъй като бромът не влиза в тази реакция.

Реакцията протича при силно ултравиолетово облъчване. Образува се хексахлорциклохексан, друго име за хексахлоран, твърдо вещество.

Важно е да запомните, че за бензена невъзможнореакции на присъединяване на халогеноводороди (хидрохалогениране) и присъединяване на вода (хидратация).

3. Заместване в страничната верига на бензенови хомолози

Третата група реакции засяга само бензенови хомолози - това е заместване в страничната верига.

Седмосвойство в общия списък халогениране при алфа въглеродния атом в страничната верига.

Реакцията протича при нагряване или облъчване и винаги само при алфа въглерода. Докато халогенирането продължава, вторият халогенен атом ще се върне в алфа позиция.

4. Окисляване на бензенови хомолози

Четвъртата група реакции е окисление.

Бензеновият пръстен е твърде силен, така че бензенът не се окислявакалиевият перманганат не обезцветява разтвора си. Това е много важно да запомните.

Но хомолозите на бензена се окисляват от подкислен разтвор на калиев перманганат при нагряване. И това е осмото химично свойство.

Това произвежда бензоена киселина. Наблюдава се обезцветяване на разтвора. В този случай, без значение колко дълга е въглеродната верига на заместителя, тя винаги се разкъсва след първия въглероден атом и алфа атомът се окислява до карбоксилна група с образуването на бензоена киселина. Останалата част от молекулата се окислява до съответната киселина или, ако е само един въглероден атом, до въглероден диоксид.

Ако хомологът на бензена има повече от един въглеводороден заместител на ароматния пръстен, тогава окисляването се извършва по същите правила - въглеродът, разположен в алфа позиция, се окислява.

Този пример произвежда двуосновна ароматна киселина, наречена фталова киселина.

Особено бих искал да отбележа окислението на кумол, изопропилбензен, от атмосферен кислород в присъствието на сярна киселина.

Това е така нареченият кумолен метод за производство на фенол. По правило тази реакция се среща при въпроси, свързани с производството на фенол. Това е индустриален метод.

деветосвойство на изгаряне, пълно окисление с кислород. Бензолът и неговите хомолози изгарят до въглероден диоксид и вода.

Нека напишем уравнението на горене на бензен в общ вид.

Според закона за запазване на масата трябва да има толкова атоми отляво, колкото са атомите отдясно. Защото при химичните реакции атомите не изчезват, а просто се променя редът на връзките между тях. Така че ще има толкова молекули въглероден диоксид, колкото въглеродни атоми има в молекулата на арена, тъй като молекулата съдържа един въглероден атом. Тоест n CO 2 молекули. Ще има два пъти по-малко водни молекули от водородните атоми, което е (2n-6)/2, което означава n-3.

Отляво и отдясно има еднакъв брой кислородни атоми. Вдясно има 2n от въглероден диоксид, защото всяка молекула има два кислородни атома, плюс n-3 от вода, за общо 3n-3. Отляво има същия брой кислородни атоми 3n-3, което означава, че има два пъти по-малко молекули, тъй като молекулата съдържа два атома. Това е (3n-3)/2 кислородни молекули.

По този начин ние съставихме уравнение за изгаряне на бензенови хомолози в общ вид.

Ароматни въглеводороди– съединения на въглерода и водорода, чиято молекула съдържа бензенов пръстен. Най-важните представители на ароматните въглеводороди са бензенът и неговите хомолози - продукти от заместването на един или повече водородни атоми в бензенова молекула с въглеводородни остатъци.

Структурата на молекулата на бензена

Първото ароматно съединение, бензен, е открито през 1825 г. от М. Фарадей. Установена е неговата молекулна формула - C 6 H 6. Ако сравним състава му със състава на наситен въглеводород, съдържащ същия брой въглеродни атоми - хексан (C 6 H 14), тогава можем да видим, че бензенът съдържа осем по-малко водородни атома . Както е известно, появата на множество връзки и цикли води до намаляване на броя на водородните атоми във въглеводородна молекула. През 1865 г. Ф. Кекуле предлага структурната му формула като циклохексантриен - 1, 3, 5.

По този начин, съответната молекула Формулата на Кекуле, съдържа двойни връзки, следователно бензенът трябва да е ненаситен, т.е. трябва лесно да претърпява реакции на присъединяване: хидрогениране, бромиране, хидратиране и др.

Данните от множество експерименти обаче показват, че бензенът влиза в реакции на присъединяване само при тежки условия (при високи температури и осветление) и е устойчив на окисляване. Най-характерните реакции за него са реакциите на заместване; следователно бензенът е по-близо до пределните въглеводороди.

Опитвайки се да обяснят тези несъответствия, много учени предложиха различни варианти за структурата на бензена. Структурата на молекулата на бензена беше окончателно потвърдена от реакцията на нейното образуване от ацетилен. В действителност въглерод-въглеродните връзки в бензена са еквивалентни и техните свойства не са подобни на тези на единичните или двойните връзки.

Понастоящем бензенът се обозначава или с формулата на Кекуле, или с шестоъгълник, в който е изобразен кръг.

И така, какво е специално за структурата на бензена? Въз основа на данните и изчисленията на изследователите се стигна до заключението, че всичките шест въглеродни атома са в състояние sp 2 -хибридизация и лежат в една равнина. Нехибридизиран стр-орбиталите на въглеродните атоми, които образуват двойни връзки (формула на Кекуле) са перпендикулярни на равнината на пръстена и успоредни една на друга.

Те се припокриват, образувайки единна π-система. По този начин системата от редуващи се двойни връзки, изобразена във формулата на Кекуле, е циклична система от спрегнати, припокриващи се връзки. Тази система се състои от две тороидални (подобни на поничка) области с електронна плътност, разположени от двете страни на бензеновия пръстен. Следователно е по-логично бензенът да се изобрази като правилен шестоъгълник с кръг в центъра (π-система), отколкото като циклохексатриен-1,3,5.

Американският учен Л. Полинг предложи да се представи бензенът под формата на две гранични структури, които се различават по разпределението на електронната плътност и постоянно се трансформират една в друга, т.е. да се счита за междинно съединение, „осредняване“ на две структури.

Измерванията на дължината на връзката потвърждават тези предположения. Установено е, че всички C-C връзки в бензена имат еднаква дължина (0,139 nm). Те са малко по-къси от единичните C-C връзки (0,154 nm) и по-дълги от двойните връзки (0,132 nm).

Съществуват и съединения, чиито молекули съдържат няколко циклични структури.

Изомерия и номенклатура

Бензоловите хомолози се характеризират с изомерия на позицията на няколко заместителя. Най-простият хомолог на бензена - толуен (метилбензен) - няма такива изомери; следният хомолог е представен като четири изомера:

Основата на името на ароматен въглеводород с малки заместители е думата бензен. Атомите в ароматния пръстен са номерирани от най-високия до най-ниския заместител:

По старата номенклатура позиции 2 и 6 се наричат ортопозиции, 4 - чифт-, и 3 и 5 - мета-провизии.

Физични свойства
При нормални условия бензенът и неговите най-прости хомолози са много токсични течности с характерна неприятна миризма. Те се разтварят слабо във вода, но добре в органични разтворители.

Химични свойства на бензола

Реакции на заместване. Ароматните въглеводороди претърпяват реакции на заместване.
1. Бромиране.При реакция с бром в присъствието на катализатор, железен бромид (ΙΙΙ), един от водородните атоми в бензеновия пръстен може да бъде заменен с бромен атом:

2. Нитриране на бензен и неговите хомолози. Когато ароматен въглеводород взаимодейства с азотна киселина в присъствието на сярна киселина (смес от сярна и азотна киселина се нарича нитрираща смес), водородният атом се заменя с нитро група -NO2:

Чрез редуциране на образувания при тази реакция нитробензен се получава анилин, вещество, което се използва за получаване на анилинови багрила:

Тази реакция е кръстена на руския химик Зинин.
Реакции на присъединяване.Ароматните съединения могат също да претърпят реакции на присъединяване към бензеновия пръстен. В този случай се образува циклохексан или неговите производни.
1. Хидрогениране. Каталитичното хидрогениране на бензен протича при по-висока температура от хидрогенирането на алкени:

2. Хлориране.Реакцията възниква при осветяване с ултравиолетова светлина и е свободен радикал:

Бензенови хомолози

Съставът на техните молекули съответства на формулата C n H 2 n-6. Най-близките хомолози на бензена са:

Всички хомолози на бензен след толуен имат изомери. Изомерията може да бъде свързана както с броя и структурата на заместителя (1, 2), така и с позицията на заместителя в бензеновия пръстен (2, 3, 4). Съединения с обща формула C 8 H 10:

Съгласно старата номенклатура, използвана за обозначаване на относителното местоположение на два еднакви или различни заместителя върху бензеновия пръстен, се използват префиксите орто- (съкратено o-) - заместителите са разположени при съседни въглеродни атоми, мета-(м-) – през един въглероден атом и двойка— (П-) – заместители един срещу друг.
Първите членове на хомоложната серия на бензена са течности със специфична миризма. Те са по-леки от водата. Те са добри разтворители.

Хомолозите на бензена реагират замествания (бромиране, нитриране). Толуенът се окислява от перманганат при нагряване:

Хомолозите на бензена се използват като разтворители за производството на багрила, продукти за растителна защита, пластмаси и лекарства.