n(C) = m(C) /M(C);

n(C) = 6/12 = 0,5 mol.

Vamos calcular a quantidade de substância hidrogênio:

n(H2) = V(H2)/Vm;

n(H2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mol.

Isso significa que a quantidade de substância de um átomo de hidrogênio será igual a:

n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mol.

Vamos denotar o número de átomos de carbono em uma molécula de hidrocarboneto como “x” e o número de átomos de hidrogênio como “y”, então a proporção desses átomos na molécula é:

x: y = 0,5: 0,5 = 1:1.

Então a fórmula mais simples do hidrocarboneto será expressa pela composição CH. O peso molecular de uma molécula de composição CH é igual a:

M(CH) = 13 g/mol

Vamos encontrar o peso molecular do hidrocarboneto com base nas condições do problema:

M (C x H y) = ρ×V m;

M (C x H y) = 3,482 x 22,4 = 78 g/mol.

Vamos determinar a verdadeira fórmula do hidrocarboneto:

k= M(C x H y)/ M(CH)= 78/13 =6,

portanto, os coeficientes “x” e “y” precisam ser multiplicados por 6 e então a fórmula do hidrocarboneto assumirá a forma C 6 H 6. Isso é benzeno.

A Sra. Khimiya adquiriu final e irrevogavelmente um composto como o benzeno apenas em 1833. O benzeno é um composto de temperamento explosivo, pode-se até dizer explosivo. Como você descobriu?

História

Johann Glauber, em 1649, voltou sua atenção para um composto que foi formado com sucesso quando um químico processava alcatrão de carvão. Mas desejava permanecer incógnito.

Cerca de 170 anos depois, ou para ser muito mais preciso, em meados dos anos vinte do século XIX, por acaso, o benzeno foi extraído do gás de iluminação, nomeadamente do condensado libertado. A humanidade deve tais esforços a Michael Faraday, um cientista inglês.

A batuta para a aquisição do benzeno foi assumida pela alemã Eilgard Mitscherlich. Isso aconteceu durante o processamento de sais de cálcio anidros do ácido benzóico. Talvez seja por isso que o composto recebeu esse nome - benzeno. Alternativamente, o cientista chamou isso de gasolina. Incenso, se traduzido do árabe.

O benzeno queima lindamente e intensamente; em conexão com essas observações, Auguste Laurent recomendou chamá-lo de “fen” ou “benzeno”. Brilhante, brilhante - se traduzido do grego.

Com base no conceito da natureza da comunicação eletrônica e nas qualidades do benzeno, o cientista forneceu a molécula do composto na forma da imagem a seguir. Este é um hexágono. Um círculo está inscrito nele. O que foi dito acima sugere que o benzeno tem uma nuvem eletrônica completa, que envolve com segurança seis (sem exceção) átomos de carbono do ciclo. Nenhuma ligação binária fixa é observada.

O benzeno foi anteriormente usado como solvente. Mas basicamente, como dizem, ele não era membro, não participava, não estava envolvido. Mas isso é no século XIX. Mudanças significativas ocorreram no século XX. As propriedades do benzeno expressam qualidades valiosas que o ajudaram a se tornar mais popular. O índice de octanas, que se revelou elevado, possibilitou sua utilização como elemento combustível para reabastecimento de automóveis. Esta ação serviu de impulso para a retirada extensiva de benzeno, sua extração é realizada como produto secundário da produção de coque de aço.

Na década de 40, o benzeno passou a ser utilizado na área química na fabricação de substâncias que explodem rapidamente. O século XX coroou-se com o fato de a indústria de refino de petróleo produzir tanto benzeno que passou a abastecer a indústria química.

Características do benzeno

Os hidrocarbonetos insaturados são muito semelhantes ao benzeno. Por exemplo, a série de hidrocarbonetos de etileno caracteriza-se como um hidrocarboneto insaturado. É caracterizado por uma reação de adição. O benzeno entra prontamente em tudo isso graças aos átomos que estão no mesmo plano. E de fato - uma nuvem de elétrons conjugada.

Se um anel de benzeno estiver presente na fórmula, podemos chegar à conclusão elementar de que é benzeno, cuja fórmula estrutural se parece exatamente com esta.

Propriedades físicas

O benzeno é um líquido que não tem cor, mas possui um odor lamentável. O benzeno derrete quando a temperatura atinge 5,52 graus Celsius. Ferve a 80,1. A densidade é 0,879 g/cm 3, a massa molar é 78,11 g/mol. Ao queimar fumega muito. Forma compostos explosivos quando o ar entra. rochas (gasolina, éter e outras) combinam-se sem problemas com a substância descrita. Cria um composto azeotrópico com água. O aquecimento antes da vaporização começa a 69,25 graus (91% de benzeno). A 25 graus Celsius pode dissolver-se em água 1,79 g/l.

Propriedades quimicas

O benzeno reage com o ácido sulfúrico e nítrico. E também com alcenos, halogênios, cloroalcanos. A reação de substituição é o que lhe é característico. A temperatura de pressão afeta a ruptura do anel de benzeno, que ocorre em condições bastante adversas.

Podemos considerar cada equação da reação do benzeno com mais detalhes.

1. Substituição eletrofílica. O bromo, na presença de um catalisador, reage com o cloro. Como resultado, obtemos clorobenzeno:

С6H6+3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Reação de Friedel-Crafts ou alquilação do benzeno. O aparecimento de alquilbenzenos ocorre devido à combinação com alcanos, que são derivados de halogênio:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. Substituição eletrofílica. Aqui ocorre a reação de nitração e sulfonação. A equação para o benzeno ficará assim:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzeno durante a queima:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Sob certas condições, apresenta um caráter característico de hidrocarbonetos saturados. A nuvem de elétrons P, localizada na estrutura da substância em questão, explica essas reações.

Diferentes tipos de benzeno dependem de tecnologia especial. É aqui que o benzeno de petróleo é rotulado. Por exemplo, purificado e altamente purificado, para síntese. Gostaria de observar separadamente os homólogos do benzeno e, mais especificamente, suas propriedades químicas. Estes são alquilbenzenos.

Os homólogos do benzeno reagem muito mais prontamente. Mas as reações do benzeno acima, nomeadamente homólogas, ocorrem com algumas diferenças.

Halogenação de alquilbenzenos

A forma da equação é a seguinte:

C6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

A tendência do bromo para o anel benzênico não é observada. Ele sai na corrente pela lateral. Mas graças ao catalisador de sal Al(+3), o bromo entra facilmente no anel.

Nitração de alquilbenzenos

Graças aos ácidos sulfúrico e nítrico, os benzenos e os alquilbenzenos são nitrados. Alquilbenzenos reativos. Dois dos três produtos apresentados são obtidos - estes são isômeros para e orto. Você pode escrever uma das fórmulas:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2)3.

Oxidação

Isto é inaceitável para o benzeno. Mas os alquilbenzenos reagem prontamente. Por exemplo, ácido benzóico. A fórmula é fornecida abaixo:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alquilbenzeno e benzeno, sua hidrogenação

Na presença de um amplificador, o hidrogênio começa a reagir com o benzeno, resultando na formação de ciclohexano, conforme discutido acima. Da mesma forma, os alquilbenzenos são facilmente convertidos em alquilciclohexanos. Para obter alquilciclohexano, é necessário hidrogenar o alquilbenzeno desejado. Este é basicamente um procedimento necessário para produzir um produto puro. E essas não são todas as reações do benzeno e do alquilbenzeno.

Produção de benzeno. Indústria

A base dessa produção é baseada no processamento de componentes: tolueno, nafta, alcatrão, que é liberado durante o craqueamento do carvão, entre outros. Portanto, o benzeno é produzido em empresas petroquímicas e metalúrgicas. É importante saber como obter benzeno com diversos graus de pureza, pois o princípio de fabricação e a finalidade dependem diretamente da marca dessa substância.

A maior parte é produzida por reforma termocatalítica da parte caustobiolita, fervendo a 65 graus, tendo efeito extrato, destilação com dimetilformamida.

Na produção de etileno e propileno, são obtidos produtos líquidos que se formam durante a decomposição de compostos inorgânicos e orgânicos sob a influência do calor. O benzeno é isolado deles. Mas, infelizmente, não existe tanto material de origem para esta opção de extração de benzeno. Portanto, a substância que nos interessa é extraída por reforma. Através deste método o volume de benzeno é aumentado.

Por desalquilação a uma temperatura de 610-830 graus com sinal de mais, na presença do vapor formado pela ebulição da água e do hidrogênio, obtém-se o benzeno a partir do tolueno. Existe outra opção - catalítica. Quando for observada a presença de zeólitas, ou, alternativamente, catalisadores de óxidos, sujeito a um regime de temperatura de 227-627 graus.

Existe outro método mais antigo para desenvolver benzeno. Utilizando absorção por absorventes de origem orgânica, isola-se do resultado final do carvão coqueificável. O produto é um produto vapor-gás e foi pré-resfriado. Por exemplo, é utilizado petróleo cuja fonte é petróleo ou carvão. Quando a destilação é realizada com vapor, o absorvente é separado. O hidrotratamento ajuda a remover o excesso de substâncias do benzeno bruto.

Matérias-primas de carvão

Na metalurgia, ao utilizar carvão, ou, para ser mais preciso, destilando-o a seco, obtém-se o coque. Durante este procedimento, o fornecimento de ar é limitado. Não esqueça que o carvão é aquecido a uma temperatura de 1200-1500 Celsius.

O benzeno químico do carvão precisa de uma purificação completa. É imperativo livrar-se do metil ciclohexano e de seu amigo n-heptano. também deveria ser confiscado. O Benzeno enfrenta um processo de separação e purificação, que será realizado mais de uma vez.

O método descrito acima é o mais antigo, mas com o tempo perde sua posição elevada.

Frações de óleo

0,3-1,2% - estes são os indicadores da composição do nosso herói no petróleo bruto. Indicadores escassos para investir dinheiro e esforço. É melhor usar um procedimento industrial para processar frações de petróleo. Isto é, reforma catalítica. Na presença de um amplificador de alumínio-platina-rênio, a porcentagem de carboidratos aromáticos aumenta e o indicador que determina a capacidade do combustível de não inflamar espontaneamente durante sua compressão aumenta.

Resinas de pirólise

Se extrairmos o nosso produto petrolífero a partir de matérias-primas não sólidas, nomeadamente por pirólise do propileno e do etileno resultantes da produção, então esta abordagem será a mais aceitável. Para ser mais preciso, o benzeno é liberado do pirocondensado. A decomposição de certas proporções requer hidrotratamento. Durante a limpeza, o enxofre e as misturas insaturadas são removidos. O resultado inicial continha xileno, tolueno e benzeno. Por meio da destilação, que é extrativa, o grupo BTK é separado para produzir benzeno.

Hidrodesalquilação de tolueno

Os principais personagens do processo, um coquetel de fluxo de hidrogênio e tolueno, são alimentados aquecidos no reator. O tolueno passa pelo leito catalítico. Durante este processo, o grupo metil é separado para formar benzeno. Um certo método de limpeza é apropriado aqui. O resultado é uma substância altamente pura (para nitração).

Desproporção de tolueno

Como resultado da rejeição da classe metila, ocorre a criação de benzeno e o xileno é oxidado. A transalquilação foi observada neste processo. O efeito catalítico ocorre graças ao paládio, platina e neodímio, que estão localizados no óxido de alumínio.

Talueno e hidrogênio são fornecidos ao reator com um leito catalítico estável. Sua finalidade é evitar que os hidrocarbonetos se depositem no plano do catalisador. A corrente que sai do reator é resfriada e o hidrogênio é recuperado com segurança para reciclagem. O que sobra é destilado três vezes. Na fase inicial, os compostos não aromáticos são removidos. O benzeno é extraído em segundo lugar, e a última etapa é a separação dos xilenos.

Trimerização de acetileno

Graças ao trabalho do físico-químico francês Marcelin Berthelot, o benzeno começou a ser produzido a partir do acetileno. Mas o que se destacou foi um pesado coquetel de muitos outros elementos. A questão era como diminuir a temperatura da reação. A resposta foi recebida apenas no final dos anos quarenta do século XX. V. Reppe encontrou o catalisador apropriado, descobriu-se que era níquel. A trimerização é a única opção para obter benzeno a partir do acetileno.

O benzeno é formado a partir de carvão ativado. Em níveis elevados de calor, o acetileno passa sobre o carvão. O benzeno é liberado se a temperatura for de pelo menos 410 graus. Ao mesmo tempo, nascem também vários hidrocarbonetos aromáticos. Portanto, você precisa de um bom equipamento que possa limpar o acetileno com eficiência. Com um método tão trabalhoso como a trimerização, muito acetileno é consumido. Para obter 15 ml de benzeno, são necessários 20 litros de acetileno. Você pode ver como fica e a reação não demorará muito.

3C2H2 → C6H6 (equação de Zelinsky).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Onde o benzeno é usado?

O benzeno é uma ideia bastante popular da química. Foi notado com especial frequência como o benzeno foi usado na produção de cumeno, ciclohexano e etilbenzeno. Para criar o estireno, você não pode prescindir do etilbenzeno. A matéria-prima para a produção da caprolactama é o ciclohexano. Na fabricação de resina termoplástica, utiliza-se caprolactama. A substância descrita é indispensável na fabricação de diversas tintas e vernizes.

Quão perigoso é o benzeno?

O benzeno é uma substância tóxica. A manifestação de sensação de mal-estar, acompanhada de náuseas e fortes tonturas, é sinal de envenenamento. Mesmo a morte não pode ser descartada. Uma sensação de deleite indescritível não é menos alarmante para o envenenamento por benzeno.

O benzeno na forma líquida causa irritação na pele. Os vapores de benzeno penetram facilmente até mesmo na pele intacta. Com contatos de muito curto prazo com a substância em pequena dose, mas de forma regular, consequências desagradáveis ​​​​não tardarão a chegar. Isto pode ser dano à medula óssea e leucemia aguda de vários tipos.

Além disso, a substância causa dependência em humanos. O benzeno age como uma droga. A fumaça do tabaco produz um produto semelhante ao alcatrão. Quando o estudaram, chegaram à conclusão de que seu conteúdo não é seguro para os seres humanos. Além da presença de nicotina, também foi descoberta a presença de carboidratos aromáticos como o benzpireno. Uma característica distintiva do benzopireno é que ele é cancerígeno. Eles têm um efeito muito prejudicial. Por exemplo, eles causam câncer.

Apesar do exposto, o benzeno é matéria-prima para a produção de diversos medicamentos, plásticos, borracha sintética e, claro, corantes. Esta é a ideia mais comum da química e um composto aromático.

O primeiro grupo de reações são reações de substituição. Dissemos que os arenos não possuem ligações múltiplas na estrutura da molécula, mas contêm um sistema conjugado de seis elétrons, que é muito estável e confere força adicional ao anel benzênico. Portanto, nas reações químicas, ocorre primeiro a substituição dos átomos de hidrogênio, e não a destruição do anel benzênico.

Já encontramos reações de substituição quando falamos de alcanos, mas para eles essas reações seguiram um mecanismo radical, enquanto os arenos são caracterizados por um mecanismo iônico de reações de substituição.

Primeiro propriedade química halogenação. Substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de halogênio, cloro ou bromo.

A reação ocorre quando aquecida e sempre com a participação de um catalisador. No caso do cloro, pode ser cloreto de alumínio ou cloreto férrico três. O catalisador polariza a molécula de halogênio, causando a clivagem da ligação heterolítica e produzindo íons.

O cloro é um íon carregado positivamente e reage com o benzeno.

Se a reação ocorrer com bromo, o catalisador é brometo de ferro ou brometo de alumínio.

É importante notar que a reação ocorre com o bromo molecular e não com a água de bromo. O benzeno não reage com a água de bromo.

A halogenação de homólogos de benzeno possui características próprias. Na molécula de tolueno, o grupo metila facilita a substituição no anel, a reatividade aumenta e a reação ocorre em condições mais amenas, ou seja, à temperatura ambiente.

É importante notar que a substituição sempre ocorre nas posições orto e para, obtendo-se assim uma mistura de isômeros.

Segundo propriedade nitração do benzeno, introdução de um grupo nitro no anel de benzeno.

Um líquido pesado e amarelado com cheiro de amêndoa amarga forma o nitrobenzeno, portanto a reação pode ser qualitativa ao benzeno. Para a nitração, é utilizada uma mistura nitrante de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados. A reação é realizada por aquecimento.

Deixe-me lembrar que para a nitração de alcanos na reação de Konovalov foi utilizado ácido nítrico diluído sem adição de ácido sulfúrico.

Durante a nitração do tolueno, bem como durante a halogenação, forma-se uma mistura de isômeros orto e para.

Terceiro propriedade alquilação de benzeno com haloalcanos.

Esta reação permite a introdução de um radical hidrocarboneto no anel benzênico e pode ser considerada um método para produção de homólogos de benzeno. O cloreto de alumínio é utilizado como catalisador, o que promove a decomposição da molécula de haloalcano em íons. O aquecimento também é necessário.

Quarto propriedade alquilação de benzeno com alcenos.

Desta forma você pode obter, por exemplo, cumeno ou etilbenzeno. Cloreto de alumínio catalisador.

2. Reações de adição ao benzeno

O segundo grupo de reações são reações de adição. Dissemos que essas reações não são típicas, mas são possíveis sob condições bastante rigorosas com a destruição da nuvem de elétrons pi e a formação de ligações seis sigma.

Quinto propriedade na lista geral hidrogenação, adição de hidrogênio.

Temperatura, pressão, catalisador de níquel ou platina. O tolueno pode reagir da mesma maneira.

Sexto cloração de propriedade. Observe que estamos falando especificamente de interação com o cloro, uma vez que o bromo não entra nessa reação.

A reação ocorre sob forte irradiação ultravioleta. Forma-se hexaclorociclohexano, outro nome para hexaclorano, um sólido.

É importante lembrar que para o benzeno não é possivel reações de adição de haletos de hidrogênio (hidrohalogenação) e adição de água (hidratação).

3. Substituição na cadeia lateral de homólogos de benzeno

O terceiro grupo de reações diz respeito apenas aos homólogos do benzeno - esta é uma substituição na cadeia lateral.

Sétimo propriedade na lista geral de halogenação no átomo de carbono alfa na cadeia lateral.

A reação ocorre quando aquecida ou irradiada e sempre apenas no carbono alfa. À medida que a halogenação continua, o segundo átomo de halogênio retornará à posição alfa.

4. Oxidação de homólogos de benzeno

O quarto grupo de reações é a oxidação.

O anel de benzeno é muito forte, então o benzeno não oxida o permanganato de potássio não descolora sua solução. É muito importante lembrar disso.

Mas os homólogos do benzeno são oxidados por uma solução acidificada de permanganato de potássio quando aquecidos. E esta é a oitava propriedade química.

Isso produz ácido benzóico. É observada descoloração da solução. Nesse caso, por mais longa que seja a cadeia de carbono do substituinte, ela sempre se rompe após o primeiro átomo de carbono e o átomo alfa ser oxidado a um grupo carboxila com formação de ácido benzóico. O restante da molécula é oxidado no ácido correspondente ou, se for apenas um átomo de carbono, em dióxido de carbono.

Se um homólogo de benzeno tiver mais de um substituinte hidrocarboneto no anel aromático, a oxidação ocorre de acordo com as mesmas regras - o carbono localizado na posição alfa é oxidado.

Este exemplo produz um ácido aromático dibásico denominado ácido ftálico.

Gostaria de observar especialmente a oxidação do cumeno, isopropilbenzeno, pelo oxigênio atmosférico na presença de ácido sulfúrico.

Este é o chamado método cumeno para a produção de fenol. Via de regra, essa reação ocorre em questões relacionadas à produção de fenol. Este é um método industrial.

Nono propriedade combustão, oxidação completa com oxigênio. O benzeno e seus homólogos queimam em dióxido de carbono e água.

Vamos escrever a equação de combustão do benzeno de forma geral.

De acordo com a lei da conservação da massa, deveria haver tantos átomos à esquerda quantos átomos à direita. Porque nas reações químicas os átomos não desaparecem, mas a ordem das ligações entre eles simplesmente muda. Portanto, haverá tantas moléculas de dióxido de carbono quantos átomos de carbono na molécula de areno, uma vez que a molécula contém um átomo de carbono. Ou seja, n moléculas de CO 2. Haverá duas vezes menos moléculas de água do que átomos de hidrogênio, ou seja (2n-6)/2, o que significa n-3.

Há o mesmo número de átomos de oxigênio à esquerda e à direita. À direita estão 2n do dióxido de carbono, porque cada molécula tem dois átomos de oxigênio, mais n-3 da água, totalizando 3n-3. À esquerda há o mesmo número de átomos de oxigênio 3n-3, o que significa que há duas vezes menos moléculas, porque a molécula contém dois átomos. Isso é (3n-3)/2 moléculas de oxigênio.

Assim, compilamos uma equação para a combustão de homólogos de benzeno de forma geral.

Hidrocarbonetos aromáticos– compostos de carbono e hidrogênio, cuja molécula contém um anel de benzeno. Os representantes mais importantes dos hidrocarbonetos aromáticos são o benzeno e seus homólogos - produtos da substituição de um ou mais átomos de hidrogênio em uma molécula de benzeno por resíduos de hidrocarbonetos.

A estrutura da molécula de benzeno

O primeiro composto aromático, o benzeno, foi descoberto em 1825 por M. Faraday. Sua fórmula molecular foi estabelecida - C 6 H 6. Se compararmos sua composição com a composição de um hidrocarboneto saturado contendo o mesmo número de átomos de carbono - hexano (C 6 H 14), podemos ver que o benzeno contém oito átomos de hidrogênio a menos . Como se sabe, o aparecimento de múltiplas ligações e ciclos leva a uma diminuição no número de átomos de hidrogênio em uma molécula de hidrocarboneto. Em 1865, F. Kekule propôs sua fórmula estrutural como ciclohexantrieno - 1, 3, 5.

Assim, a molécula correspondente Fórmula de Kekulé, contém ligações duplas, portanto, o benzeno deve ser insaturado, ou seja, deve sofrer facilmente reações de adição: hidrogenação, bromação, hidratação, etc.

No entanto, dados de numerosos experimentos mostraram que o benzeno entra em reações de adição apenas sob condições adversas (em altas temperaturas e iluminação) e é resistente à oxidação. As reações mais características para ele são reações de substituição, portanto, o benzeno é de natureza mais próxima dos hidrocarbonetos marginais;

Tentando explicar essas discrepâncias, muitos cientistas propuseram várias opções para a estrutura do benzeno. A estrutura da molécula de benzeno foi finalmente confirmada pela reação de sua formação a partir do acetileno. Na realidade, as ligações carbono-carbono no benzeno são equivalentes e as suas propriedades não são semelhantes às das ligações simples ou duplas.

Atualmente, o benzeno é denotado pela fórmula de Kekule ou por um hexágono no qual um círculo é representado.

Então, o que há de especial na estrutura do benzeno? Com base em dados de pesquisa e cálculos, concluiu-se que todos os seis átomos de carbono estão em estado sp 2 -hibridização e ficam no mesmo plano. Não hibridizado p-orbitais de átomos de carbono que formam ligações duplas (fórmula de Kekule) são perpendiculares ao plano do anel e paralelos entre si.

Eles se sobrepõem, formando um único sistema π. Assim, o sistema de ligações duplas alternadas representado na fórmula de Kekulé é um sistema cíclico de ligações conjugadas e sobrepostas. Este sistema consiste em duas regiões toroidais (semelhantes a um donut) de densidade eletrônica situadas em cada lado do anel de benzeno. Assim, é mais lógico representar o benzeno como um hexágono regular com um círculo no centro (sistema π) do que como ciclohexatrieno-1,3,5.

O cientista americano L. Pauling propôs representar o benzeno como duas estruturas de fronteira que diferem na distribuição da densidade eletrônica e se transformam constantemente, ou seja, considerá-lo um composto intermediário, “fazendo a média” de duas estruturas.

As medições do comprimento da ligação confirmam essas suposições. Verificou-se que todas as ligações CC no benzeno têm o mesmo comprimento (0,139 nm). Eles são ligeiramente mais curtos que ligações CC simples (0,154 nm) e mais longos que ligações duplas (0,132 nm).

Existem também compostos cujas moléculas contêm diversas estruturas cíclicas.

Isomeria e nomenclatura

Homólogos de benzeno são caracterizados por isomerismo da posição de vários substituintes. O homólogo mais simples do benzeno - tolueno (metilbenzeno) - não possui tais isômeros; o seguinte homólogo é apresentado como quatro isômeros:

A base do nome de um hidrocarboneto aromático com pequenos substituintes é a palavra benzeno. Os átomos no anel aromático são numerados do substituinte mais alto para o mais baixo:

De acordo com a nomenclatura antiga, as posições 2 e 6 são chamadas ortoposições, 4 - par-, e 3 e 5 - meta-disposições.

Propriedades físicas
Em condições normais, o benzeno e seus homólogos mais simples são líquidos muito tóxicos com um odor desagradável característico. Eles se dissolvem mal em água, mas bem em solventes orgânicos.

Propriedades químicas do benzeno

Reações de substituição. Os hidrocarbonetos aromáticos sofrem reações de substituição.
1. Bromação. Ao reagir com o bromo na presença de um catalisador, o brometo de ferro (ΙΙΙ), um dos átomos de hidrogênio no anel de benzeno pode ser substituído por um átomo de bromo:

2. Nitração do benzeno e seus homólogos. Quando um hidrocarboneto aromático interage com o ácido nítrico na presença de ácido sulfúrico (uma mistura de ácidos sulfúrico e nítrico é chamada de mistura nitrante), o átomo de hidrogênio é substituído por um grupo nitro -NO2:

Ao reduzir o nitrobenzeno formado nesta reação, obtém-se a anilina, substância que é utilizada para obter corantes de anilina:

Esta reação recebeu o nome do químico russo Zinin.
Reações de adição. Os compostos aromáticos também podem sofrer reações de adição ao anel benzênico. Neste caso, forma-se ciclohexano ou seus derivados.
1. Hidrogenação. A hidrogenação catalítica do benzeno ocorre a uma temperatura mais elevada do que a hidrogenação dos alcenos:

2. Cloração. A reação ocorre quando iluminada com luz ultravioleta e é radical livre:

Homólogos de benzeno

A composição de suas moléculas corresponde à fórmula C n H 2 n-6. Os homólogos mais próximos do benzeno são:

Todos os homólogos do benzeno após o tolueno possuem isômeros. O isomerismo pode estar associado tanto ao número e estrutura do substituinte (1, 2), quanto à posição do substituinte no anel benzênico (2, 3, 4). Compostos da fórmula geral C 8 H 10:

De acordo com a antiga nomenclatura usada para indicar a localização relativa de dois substituintes idênticos ou diferentes no anel benzênico, os prefixos são usados orto- (abreviado o-) - os substituintes estão localizados em átomos de carbono vizinhos, meta-(eu-) – através de um átomo de carbono e par— (P-) – substituintes um contra o outro.
Os primeiros membros da série homóloga do benzeno são líquidos com odor específico. Eles são mais leves que a água. Eles são bons solventes.

Homólogos de benzeno reagem substituições ( bromação, nitração). O tolueno é oxidado pelo permanganato quando aquecido:

Homólogos de benzeno são usados ​​como solventes para produzir corantes, produtos fitofarmacêuticos, plásticos e medicamentos.