n(C) = m(C) / M(C);

n(C) = 6/12 = 0,5 mole.

Calculons la quantité de substance hydrogène :

n(H 2) = V(H 2) / V m ;

n(H2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mole.

Cela signifie que la quantité de substance d'un atome d'hydrogène sera égale à :

n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mole.

Notons le nombre d'atomes de carbone dans une molécule d'hydrocarbure par « x » et le nombre d'atomes d'hydrogène par « y », alors le rapport de ces atomes dans la molécule est :

x : y = 0,5 : 0,5 = 1:1.

Alors la formule d'hydrocarbure la plus simple sera exprimée par la composition CH. Le poids moléculaire d'une molécule de composition CH est égal à :

M(CH) = 13 g/mol

Trouvons le poids moléculaire de l'hydrocarbure en fonction des conditions du problème :

M (C x H y) = ρ×V m ;

M (C x H y) = 3,482 x 22,4 = 78 g/mol.

Déterminons la vraie formule de l'hydrocarbure :

k= M(C x H y)/ M(CH)= 78/13 =6,

par conséquent, les coefficients « x » et « y » doivent être multipliés par 6 et la formule des hydrocarbures prendra alors la forme C 6 H 6. C'est du benzène.

Mme Khimiya n'a finalement et irrévocablement acquis un composé tel que le benzène qu'en 1833. Le benzène est un composé qui a un caractère colérique, on pourrait même dire explosif. Comment l’ont-ils découvert ?

Histoire

Johann Glauber a porté son attention en 1649 sur un composé formé avec succès lorsqu'un chimiste traitait du goudron de houille. Mais il souhaitait rester incognito.

Environ 170 ans plus tard, ou pour être plus précis, au milieu des années vingt du XIXe siècle, le benzène a été extrait par hasard du gaz d'éclairage, c'est-à-dire du condensat libéré. L'humanité doit de tels efforts à Michael Faraday, un scientifique anglais.

Le relais de l'acquisition du benzène a été repris par l'Allemand Eilgard Mitscherlich. Cela s'est produit lors du traitement des sels de calcium anhydres de l'acide benzoïque. C'est peut-être pour cela que le composé a reçu un tel nom - benzène. Alternativement, le scientifique l’a appelé essence. Encens, s'il est traduit de l'arabe.

Le benzène brûle magnifiquement et brillamment ; en lien avec ces observations, Auguste Laurent a recommandé de l'appeler « fen » ou « benzène ». Lumineux, brillant - s'il est traduit du grec.

Sur la base du concept de la nature de la communication électronique et des qualités du benzène, le scientifique a fourni la molécule du composé sous la forme de l'image suivante. C'est un hexagone. Un cercle y est inscrit. Ce qui précède suggère que le benzène possède un nuage électronique complet, qui renferme en toute sécurité six (sans exception) atomes de carbone du cycle. Aucune liaison binaire fixée n’est observée.

Le benzène était auparavant utilisé comme solvant. Mais au fond, comme on dit, il n’était pas membre, n’a pas participé, n’a pas été impliqué. Mais nous sommes au 19ème siècle. Des changements importants ont eu lieu au XXe siècle. Les propriétés du benzène expriment les qualités les plus précieuses qui l’ont aidé à devenir plus populaire. L'indice d'octane, qui s'est avéré élevé, a permis de l'utiliser comme élément combustible pour le ravitaillement des voitures. Cette action a donné l'impulsion au retrait massif du benzène, son extraction étant réalisée comme produit secondaire de la production d'acier à coke.

Dans les années quarante, le benzène a commencé à être utilisé dans le domaine chimique pour fabriquer des substances qui explosent rapidement. Le 20e siècle s'est couronné du fait que l'industrie du raffinage du pétrole produisait tellement de benzène qu'elle commençait à approvisionner l'industrie chimique.

Caractéristiques du benzène

Les hydrocarbures insaturés sont très similaires au benzène. Par exemple, la série des hydrocarbures éthylène se caractérise comme un hydrocarbure insaturé. Elle se caractérise par une réaction d’addition. Le benzène entre facilement dans tout cela grâce aux atomes qui sont sur le même plan. Et en fait - un nuage d'électrons conjugués.

Si un noyau benzénique est présent dans la formule, nous pouvons alors arriver à la conclusion élémentaire qu'il s'agit du benzène, dont la formule développée ressemble exactement à ceci.

Propriétés physiques

Le benzène est un liquide incolore mais qui dégage une odeur désagréable. Le benzène fond lorsque la température atteint 5,52 degrés Celsius. Bouillonne à 80,1. La densité est de 0,879 g/cm 3, la masse molaire est de 78,11 g/mol. En brûlant, il fume beaucoup. Forme des composés explosifs lorsque l’air entre. les roches (essence, éther et autres) se combinent sans problème avec la substance décrite. Crée un composé azéotropique avec l'eau. Le chauffage avant vaporisation commence à 69,25 degrés (91% de benzène). À 25 degrés Celsius, il peut se dissoudre dans l'eau à hauteur de 1,79 g/l.

Propriétés chimiques

Le benzène réagit avec l'acide sulfurique et nitrique. Et aussi avec des alcènes, des halogènes, des chloroalcanes. La réaction de substitution est ce qui la caractérise. La température de pression affecte la percée du cycle benzénique, qui se produit dans des conditions plutôt difficiles.

Nous pouvons examiner chaque équation de réaction du benzène plus en détail.

1. Substitution électrophile. Le brome, en présence d'un catalyseur, réagit avec le chlore. On obtient ainsi du chlorobenzène :

C6H6+3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Réaction de Friedel-Crafts, ou alkylation du benzène. L'apparition d'alkylbenzènes est due à la combinaison avec des alcanes, qui sont des dérivés halogénés :

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. Substitution électrophile. Ici, la réaction de nitration et de sulfonation a lieu. L’équation du benzène ressemblera à ceci :

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzène lors de la combustion :

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Dans certaines conditions, il présente un caractère caractéristique des hydrocarbures saturés. Le nuage d'électrons P, situé dans la structure de la substance en question, explique ces réactions.

Différents types de benzène dépendent d’une technologie particulière. C'est là que le benzène de pétrole est étiqueté. Par exemple, purifié et hautement purifié, pour la synthèse. Je voudrais noter séparément les homologues du benzène, et plus précisément leurs propriétés chimiques. Ce sont des alkylbenzènes.

Les homologues du benzène réagissent beaucoup plus facilement. Mais les réactions ci-dessus du benzène, à savoir ses homologues, se produisent avec quelques différences.

Halogénation des alkylbenzènes

La forme de l'équation est la suivante :

C6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

La tendance du brome à pénétrer dans le cycle benzénique n'est pas observée. Il sort dans la chaîne par le côté. Mais grâce au catalyseur salin Al(+3), le brome pénètre facilement dans l'anneau.

Nitration des alkylbenzènes

Grâce aux acides sulfurique et nitrique, les benzènes et les alkylbenzènes sont nitrés. Alkylbenzènes réactifs. Deux des trois produits présentés sont obtenus - ce sont des isomères para et ortho. Vous pouvez écrire l'une des formules :

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2)3.

Oxydation

C'est inacceptable pour le benzène. Mais les alkylbenzènes réagissent facilement. Par exemple, l'acide benzoïque. La formule est donnée ci-dessous :

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkylbenzène et benzène, leur hydrogénation

En présence d'un amplificateur, l'hydrogène commence à réagir avec le benzène, entraînant la formation de cyclohexane, comme indiqué ci-dessus. De même, les alkylbenzènes sont facilement convertis en alkylcyclohexanes. Pour obtenir l'alkylcyclohexane, il est nécessaire d'hydrogéner l'alkylbenzène souhaité. Il s’agit essentiellement d’une procédure nécessaire pour produire un produit pur. Et ce ne sont pas toutes les réactions du benzène et de l'alkylbenzène.

Production de benzène. Industrie

Le fondement d'une telle production repose sur le traitement de composants : toluène, naphta, goudron, libéré lors du craquage du charbon, etc. Par conséquent, le benzène est produit dans les entreprises pétrochimiques et métallurgiques. Il est important de savoir comment obtenir du benzène plus ou moins pur, car le principe de fabrication et la destination dépendent directement de la marque de cette substance.

La part du lion est produite par reformage thermocatalytique de la partie caustobiolite, bouillant à 65 degrés, ayant un effet d'extrait, distillation au diméthylformamide.

Lors de la production d'éthylène et de propylène, on obtient des produits liquides qui se forment lors de la décomposition de composés inorganiques et organiques sous l'influence de la chaleur. Le benzène en est isolé. Mais, malheureusement, il n'y a pas beaucoup de matière première pour cette option d'extraction du benzène. La substance qui nous intéresse est donc extraite par reformage. Par cette méthode, le volume de benzène est augmenté.

Par désalkylation à une température de 610-830 degrés avec un signe plus, en présence de vapeur formée par l'ébullition de l'eau et de l'hydrogène, le benzène est obtenu à partir du toluène. Il existe une autre option - catalytique. Lorsque la présence de zéolites ou, alternativement, de catalyseurs d'oxydes, est observée, soumise à un régime de température de 227 à 627 degrés.

Il existe une autre méthode, plus ancienne, pour développer le benzène. Grâce à l'absorption par des absorbants d'origine organique, il est isolé du résultat final du charbon à coke. Le produit est un produit vapeur-gaz et a été préalablement refroidi. Par exemple, on utilise du pétrole dont la source est le pétrole ou le charbon. Lorsque la distillation est effectuée à la vapeur, l'absorbant est séparé. L’hydrotraitement aide à éliminer les substances en excès du benzène brut.

Matières premières du charbon

En métallurgie, en utilisant du charbon ou, pour être plus précis, en le distillant à sec, on obtient du coke. Au cours de cette procédure, l'alimentation en air est limitée. N'oubliez pas que le charbon est chauffé à une température de 1 200 à 1 500 degrés Celsius.

Le benzène chimique du charbon nécessite une purification approfondie. Il est impératif de se débarrasser du méthylcyclohexane et de son ami le n-heptane. devraient également être confisqués. Le benzène est confronté à un processus de séparation et de purification qui sera effectué plusieurs fois.

La méthode décrite ci-dessus est la plus ancienne, mais avec le temps, elle perd sa position élevée.

Fractions pétrolières

0,3-1,2% - ce sont les indicateurs de composition de notre héros en pétrole brut. Maigres indicateurs pour investir de l’argent et des efforts. Il est préférable d’utiliser un procédé industriel pour traiter les fractions pétrolières. C'est-à-dire le reformage catalytique. En présence d'un amplificateur aluminium-platine-rhénium, le pourcentage de glucides aromatiques augmente et l'indicateur qui détermine la capacité du carburant à ne pas s'enflammer spontanément lors de sa compression augmente.

Résines de pyrolyse

Si nous extrayons notre produit pétrolier à partir de matières premières non solides, notamment par pyrolyse du propylène et de l'éthylène résultant de la production, alors cette approche sera la plus acceptable. Plus précisément, du benzène est libéré du pyrocondensat. La décomposition dans certaines proportions nécessite un hydrotraitement. Lors du nettoyage, le soufre et les mélanges insaturés sont éliminés. Le résultat initial contenait du xylène, du toluène et du benzène. Par distillation, qui est extractive, le groupe BTK est séparé pour produire du benzène.

Hydrodésalkylation du toluène

Les principaux éléments du processus, un cocktail de flux d'hydrogène et de toluène, sont introduits chauffés dans le réacteur. Le toluène traverse le lit catalytique. Au cours de ce processus, le groupe méthyle est séparé pour former du benzène. Une certaine méthode de nettoyage est appropriée ici. Le résultat est une substance très pure (pour la nitration).

Dismutation du toluène

En raison du rejet de la classe méthyle, du benzène est créé et le xylène est oxydé. Une transalkylation a été observée dans ce processus. L'effet catalytique se produit grâce au palladium, au platine et au néodyme, situés sur l'oxyde d'aluminium.

Le taluène et l'hydrogène sont fournis au réacteur avec un lit de catalyseur stable. Son objectif est d'empêcher les hydrocarbures de se déposer sur le plan du catalyseur. Le flux qui quitte le réacteur est refroidi et l’hydrogène est récupéré en toute sécurité pour être recyclé. Ce qui reste est distillé trois fois. Au stade initial, les composés non aromatiques sont éliminés. Le benzène est extrait en deuxième lieu et la dernière étape est la séparation des xylènes.

Trimérisation de l'acétylène

Grâce aux travaux du physico-chimiste français Marcelin Berthelot, le benzène a commencé à être produit à partir de l'acétylène. Mais ce qui ressortait, c’était un lourd cocktail de nombreux autres éléments. La question était de savoir comment abaisser la température de réaction. La réponse n’a été reçue qu’à la fin des années quarante du XXe siècle. V. Reppe a trouvé le catalyseur approprié, il s'est avéré être du nickel. La trimérisation est la seule option pour obtenir du benzène à partir de l'acétylène.

Le benzène est formé à partir de charbon actif. À des niveaux de chaleur élevés, l'acétylène passe sur le charbon. Le benzène est libéré si la température est d'au moins 410 degrés. Parallèlement, divers hydrocarbures aromatiques naissent également. Par conséquent, vous avez besoin d’un bon équipement capable de nettoyer efficacement l’acétylène. Avec une méthode aussi laborieuse que la trimérisation, beaucoup d'acétylène est consommée. Pour obtenir 15 ml de benzène, prenez 20 litres d'acétylène. Vous pouvez voir à quoi cela ressemble et la réaction ne tardera pas.

3C2H2 → C6H6 (équation de Zelinsky).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Où le benzène est-il utilisé ?

Le benzène est une idée assez populaire de la chimie. On a particulièrement souvent remarqué comment le benzène était utilisé dans la production de cumène, de cyclohexane et d'éthylbenzène. Pour créer du styrène, on ne peut pas se passer de l'éthylbenzène. La matière première pour la production de caprolactame est le cyclohexane. Lors de la fabrication de résine thermoplastique, le caprolactame est utilisé. La substance décrite est indispensable à la fabrication de diverses peintures et vernis.

À quel point le benzène est-il dangereux ?

Le benzène est une substance toxique. La manifestation d'un sentiment de malaise, accompagné de nausées et de vertiges sévères, est un signe d'empoisonnement. Même la mort ne peut être exclue. Un sentiment de plaisir indescriptible n'est pas moins alarmant en cas d'empoisonnement au benzène.

Le benzène sous forme liquide provoque une irritation cutanée. Les vapeurs de benzène pénètrent facilement même dans la peau intacte. Avec des contacts à très court terme avec la substance à petite dose, mais sur une base régulière, les conséquences désagréables ne se feront pas attendre. Il peut s'agir de lésions de la moelle osseuse et de leucémies aiguës de divers types.

De plus, la substance provoque une dépendance chez l’homme. Le benzène agit comme de la drogue. La fumée du tabac produit un produit semblable au goudron. Lorsqu’ils l’ont étudié, ils sont arrivés à la conclusion que son contenu était dangereux pour les humains. Outre la présence de nicotine, la présence de glucides aromatiques comme le benzpyrène a également été découverte. Le benzopyrène se caractérise par son caractère cancérigène. Ils ont un effet très nocif. Par exemple, ils provoquent le cancer.

Malgré ce qui précède, le benzène est une matière première pour la production de divers médicaments, plastiques, caoutchouc synthétique et, bien sûr, colorants. Il s’agit de l’idée la plus courante de la chimie et d’un composé aromatique.

Le premier groupe de réactions sont les réactions de substitution. Nous avons dit que les arènes n'ont pas de liaisons multiples dans la structure de la molécule, mais contiennent un système conjugué de six électrons, qui est très stable et donne une force supplémentaire au cycle benzénique. Par conséquent, dans les réactions chimiques, le remplacement des atomes d'hydrogène se produit en premier, et non la destruction du cycle benzénique.

Nous avons déjà rencontré des réactions de substitution en parlant d'alcanes, mais pour eux ces réactions suivaient un mécanisme radical, alors que les arènes sont caractérisées par un mécanisme ionique de réactions de substitution.

D'abord propriété chimique halogénation. Remplacement d'un atome d'hydrogène par un atome d'halogène, de chlore ou de brome.

La réaction se produit lorsqu'elle est chauffée et toujours avec la participation d'un catalyseur. Dans le cas du chlore, il pourrait s’agir de trois chlorures d’aluminium ou de chlorure ferrique. Le catalyseur polarise la molécule halogène, provoquant un clivage des liaisons hétérolytiques et produisant des ions.

Le chlore est un ion chargé positivement et réagit avec le benzène.

Si la réaction se produit avec le brome, le catalyseur est alors du bromure de fer ou du bromure d'aluminium.

Il est important de noter que la réaction se produit avec le brome moléculaire et non avec l’eau bromée. Le benzène ne réagit pas avec l'eau bromée.

L'halogénation des homologues du benzène a ses propres caractéristiques. Dans la molécule de toluène, le groupe méthyle facilite la substitution dans le cycle, la réactivité augmente et la réaction se produit dans des conditions plus douces, c'est-à-dire à température ambiante.

Il est important de noter que la substitution se produit toujours en positions ortho et para, on obtient donc un mélange d'isomères.

Deuxième propriété nitration du benzène, introduction d'un groupe nitro dans le cycle benzénique.

Un liquide jaunâtre lourd avec une odeur d'amande amère se forme du nitrobenzène, la réaction peut donc être qualitative au benzène. Pour la nitration, un mélange nitrant d’acides nitrique et sulfurique concentrés est utilisé. La réaction est réalisée par chauffage.

Permettez-moi de vous rappeler que pour la nitration des alcanes dans la réaction de Konovalov, de l'acide nitrique dilué a été utilisé sans ajout d'acide sulfurique.

Lors de la nitration du toluène, ainsi que lors de l'halogénation, un mélange d'isomères ortho et para se forme.

Troisième propriété alkylation du benzène avec des haloalcanes.

Cette réaction permet l'introduction d'un radical hydrocarboné dans le cycle benzénique et peut être considérée comme une méthode de production d'homologues du benzène. Le chlorure d'aluminium est utilisé comme catalyseur, ce qui favorise la décomposition de la molécule haloalcane en ions. Le chauffage est également nécessaire.

Quatrième propriété alkylation du benzène avec des alcènes.

De cette façon, vous pouvez obtenir, par exemple, du cumène ou de l'éthylbenzène. Catalyseur chlorure d'aluminium.

2. Réactions d'addition au benzène

Le deuxième groupe de réactions sont les réactions d’addition. Nous avons dit que ces réactions ne sont pas typiques, mais elles sont possibles dans des conditions assez strictes avec la destruction du nuage d'électrons pi et la formation de liaisons six sigma.

Cinquième propriété dans la liste générale hydrogénation, ajout d'hydrogène.

Température, pression, catalyseur nickel ou platine. Le toluène peut réagir de la même manière.

Sixième chloration des propriétés. Veuillez noter que nous parlons spécifiquement d'interaction avec le chlore, puisque le brome n'entre pas dans cette réaction.

La réaction se produit sous une forte irradiation ultraviolette. De l'hexachlorocyclohexane, autre nom de l'hexachlorane, un solide, se forme.

Il est important de rappeler que pour le benzène pas possible réactions d'addition d'halogénures d'hydrogène (hydrohalogénation) et d'addition d'eau (hydratation).

3. Substitution dans la chaîne latérale des homologues du benzène

Le troisième groupe de réactions concerne uniquement les homologues du benzène - il s'agit d'une substitution dans la chaîne latérale.

Septième propriété dans la liste générale d'halogénation au niveau de l'atome de carbone alpha dans la chaîne latérale.

La réaction se produit lorsqu'elle est chauffée ou irradiée et toujours uniquement au niveau du carbone alpha. Au fur et à mesure que l'halogénation se poursuit, le deuxième atome d'halogène reviendra en position alpha.

4. Oxydation des homologues du benzène

Le quatrième groupe de réactions est l'oxydation.

Le cycle benzénique est trop fort, donc le benzène ne s'oxyde pas le permanganate de potassium ne décolore pas sa solution. C’est très important à retenir.

Mais les homologues du benzène sont oxydés par une solution acidifiée de permanganate de potassium lorsqu'elle est chauffée. Et c'est la huitième propriété chimique.

Cela produit de l'acide benzoïque. Une décoloration de la solution est observée. Dans ce cas, quelle que soit la longueur de la chaîne carbonée du substituant, elle se brise toujours après le premier atome de carbone et l'atome alpha est oxydé en un groupe carboxyle avec formation d'acide benzoïque. Le reste de la molécule est oxydé en acide correspondant ou, s'il ne s'agit que d'un atome de carbone, en dioxyde de carbone.

Si un homologue du benzène a plus d'un substituant hydrocarboné sur le cycle aromatique, alors l'oxydation se produit selon les mêmes règles - le carbone situé en position alpha est oxydé.

Cet exemple produit un acide aromatique dibasique appelé acide phtalique.

Je voudrais surtout noter l'oxydation du cumène, l'isopropylbenzène, par l'oxygène de l'air en présence d'acide sulfurique.

Il s’agit de la méthode dite au cumène pour produire du phénol. En règle générale, on rencontre cette réaction dans les domaines liés à la production de phénol. Il s'agit d'une méthode industrielle.

Neuvième propriété combustion, oxydation complète avec l'oxygène. Le benzène et ses homologues brûlent en dioxyde de carbone et en eau.

Écrivons l'équation de combustion du benzène sous sa forme générale.

Selon la loi de conservation de la masse, il devrait y avoir autant d’atomes à gauche qu’il y a d’atomes à droite. Car dans les réactions chimiques, les atomes ne disparaissent pas, mais l’ordre des liaisons entre eux change simplement. Il y aura donc autant de molécules de dioxyde de carbone qu’il y a d’atomes de carbone dans la molécule d’arène, puisque la molécule contient un atome de carbone. C'est-à-dire n molécules de CO 2. Il y aura deux fois moins de molécules d’eau que d’atomes d’hydrogène, soit (2n-6)/2, ce qui signifie n-3.

Il y a le même nombre d’atomes d’oxygène à gauche et à droite. À droite, il y a 2n provenant du dioxyde de carbone, car chaque molécule possède deux atomes d'oxygène, plus n-3 provenant de l'eau, pour un total de 3n-3. A gauche, il y a le même nombre d'atomes d'oxygène 3n-3, ce qui signifie qu'il y a deux fois moins de molécules, car la molécule contient deux atomes. Soit (3n-3)/2 molécules d'oxygène.

Ainsi, nous avons compilé une équation pour la combustion des homologues du benzène sous forme générale.

Hydrocarbures aromatiques– les composés du carbone et de l’hydrogène dont la molécule contient un cycle benzénique. Les représentants les plus importants des hydrocarbures aromatiques sont le benzène et ses homologues - produits du remplacement d'un ou plusieurs atomes d'hydrogène dans une molécule de benzène par des résidus d'hydrocarbures.

La structure de la molécule de benzène

Le premier composé aromatique, le benzène, fut découvert en 1825 par M. Faraday. Sa formule moléculaire a été établie - C 6 H 6. Si l'on compare sa composition avec la composition d'un hydrocarbure saturé contenant le même nombre d'atomes de carbone - l'hexane (C 6 H 14), alors on peut voir que le benzène contient huit atomes d'hydrogène de moins . Comme on le sait, l'apparition de liaisons et de cycles multiples entraîne une diminution du nombre d'atomes d'hydrogène dans une molécule d'hydrocarbure. En 1865, F. Kekule a proposé sa formule développée comme cyclohexanthriene - 1, 3, 5.

Ainsi, la molécule correspondant La formule de Kekule, contient des doubles liaisons, le benzène doit donc être insaturé, c'est-à-dire qu'il doit facilement subir des réactions d'addition : hydrogénation, bromation, hydratation, etc.

Cependant, les données de nombreuses expériences ont montré que le benzène n'entre dans les réactions d'addition que dans des conditions difficiles (à températures et éclairage élevés) et résiste à l'oxydation. Les réactions les plus caractéristiques sont les réactions de substitution ; le benzène est donc plus proche des hydrocarbures marginaux.

En essayant d'expliquer ces divergences, de nombreux scientifiques ont proposé diverses options pour la structure du benzène. La structure de la molécule de benzène a finalement été confirmée par la réaction de sa formation à partir de l'acétylène. En réalité, les liaisons carbone-carbone du benzène sont équivalentes et leurs propriétés ne sont pas similaires à celles des liaisons simples ou doubles.

Actuellement, le benzène est désigné soit par la formule de Kekule, soit par un hexagone dans lequel un cercle est représenté.

Alors, quelle est la particularité de la structure du benzène ? Sur la base des données et des calculs des chercheurs, il a été conclu que les six atomes de carbone sont dans un état sp 2 -hybridation et se situent dans le même plan. Non hybridé p-les orbitales des atomes de carbone qui composent les doubles liaisons (formule de Kekule) sont perpendiculaires au plan de l'anneau et parallèles entre elles.

Ils se chevauchent, formant un seul système π. Ainsi, le système de doubles liaisons alternées représenté dans la formule de Kekulé est un système cyclique de liaisons conjuguées qui se chevauchent. Ce système se compose de deux régions toroïdales (en forme de beignet) de densité électronique situées de chaque côté du cycle benzénique. Ainsi, il est plus logique de représenter le benzène comme un hexagone régulier avec un cercle au centre (système π) plutôt que comme un cyclohexatriène-1,3,5.

Le scientifique américain L. Pauling a proposé de représenter le benzène sous la forme de deux structures limites qui diffèrent par la répartition de la densité électronique et se transforment constamment l'une dans l'autre, c'est-à-dire le considérer comme un composé intermédiaire, « faisant la moyenne » de deux structures.

Les mesures de longueur de liaison confirment ces hypothèses. Il a été constaté que toutes les liaisons C-C du benzène ont la même longueur (0,139 nm). Elles sont légèrement plus courtes que les liaisons simples C-C (0,154 nm) et plus longues que les doubles liaisons (0,132 nm).

Il existe également des composés dont les molécules contiennent plusieurs structures cycliques.

Isomérie et nomenclature

Les homologues du benzène sont caractérisés par isomérie de la position de plusieurs substituants. L'homologue le plus simple du benzène - le toluène (méthylbenzène) - ne possède pas de tels isomères ; l'homologue suivant se présente sous la forme de quatre isomères :

La base du nom d'un hydrocarbure aromatique avec de petits substituants est le mot benzène. Les atomes du cycle aromatique sont numérotés du substituant le plus élevé au plus petit :

Selon l'ancienne nomenclature, les positions 2 et 6 sont appelées orthopositions, 4 - paire-, et 3 et 5 - méta-dispositions.

Propriétés physiques
Dans des conditions normales, le benzène et ses homologues les plus simples sont des liquides très toxiques avec une odeur désagréable caractéristique. Ils se dissolvent mal dans l'eau, mais bien dans les solvants organiques.

Propriétés chimiques du benzène

Réactions de substitution. Les hydrocarbures aromatiques subissent des réactions de substitution.
1. Bromation. Lors de la réaction avec le brome en présence d'un catalyseur, le bromure de fer (ΙΙΙ), l'un des atomes d'hydrogène du cycle benzénique peut être remplacé par un atome de brome :

2. Nitration du benzène et de ses homologues. Lorsqu'un hydrocarbure aromatique interagit avec l'acide nitrique en présence d'acide sulfurique (un mélange d'acides sulfurique et nitrique est appelé mélange nitrant), l'atome d'hydrogène est remplacé par un groupe nitro -NO2 :

En réduisant le nitrobenzène formé dans cette réaction, on obtient l'aniline, une substance utilisée pour obtenir des colorants anilines :

Cette réaction porte le nom du chimiste russe Zinin.
Réactions d'addition. Les composés aromatiques peuvent également subir des réactions d’addition au cycle benzénique. Dans ce cas, il se forme du cyclohexane ou ses dérivés.
1. Hydrogénation. L'hydrogénation catalytique du benzène se produit à une température plus élevée que l'hydrogénation des alcènes :

2. Chloration. La réaction se produit lorsqu’elle est éclairée par une lumière ultraviolette et est un radical libre :

Homologues du benzène

La composition de leurs molécules correspond à la formule C n H 2 n-6. Les homologues les plus proches du benzène sont :

Tous les homologues du benzène après le toluène ont des isomères. L'isomérie peut être associée à la fois au nombre et à la structure du substituant (1, 2), ainsi qu'à la position du substituant dans le cycle benzénique (2, 3, 4). Composés de formule générale C 8 H 10 :

Selon l'ancienne nomenclature utilisée pour indiquer la localisation relative de deux substituants identiques ou différents sur le cycle benzénique, les préfixes sont utilisés ortho- (en abrégé o-) - les substituants sont situés au niveau des atomes de carbone voisins, méta-(m-) – à travers un atome de carbone et paire— (P.-) – substituants les uns contre les autres.
Les premiers membres de la série homologue du benzène sont des liquides ayant une odeur spécifique. Ils sont plus légers que l'eau. Ce sont de bons solvants.

Les homologues du benzène réagissent substitutions ( bromation, nitration). Le toluène est oxydé par le permanganate lorsqu'il est chauffé :

Les homologues du benzène sont utilisés comme solvants pour produire des colorants, des produits phytopharmaceutiques, des plastiques et des médicaments.