n(C) = m(C) / M(C);

n(C) = 6/12 = 0,5 mol.

Să calculăm cantitatea de substanță hidrogen:

n(H2) = V(H2)/Vm;

n(H2) = 5,6 / 22,4 = 0,25 mol.

Aceasta înseamnă că cantitatea de substanță a unui atom de hidrogen va fi egală cu:

n(H) = 2 × 0,25 = 0,5 mol.

Să notăm numărul de atomi de carbon dintr-o moleculă de hidrocarbură cu „x”, iar numărul de atomi de hidrogen cu „y”, atunci raportul acestor atomi din moleculă este:

x: y = 0,5: 0,5 = 1:1.

Apoi cea mai simplă formulă de hidrocarbură va fi exprimată prin compoziția CH. Greutatea moleculară a unei molecule de compoziție CH este egală cu:

M(CH) = 13 g/mol

Să găsim greutatea moleculară a hidrocarburii pe baza condițiilor problemei:

M (C x H y) = ρ×V m;

M (C x H y) = 3,482 x 22,4 = 78 g/mol.

Să determinăm adevărata formulă a hidrocarburii:

k= M(C x H y)/ M(CH)= 78/13 =6,

prin urmare, coeficienții „x” și „y” trebuie înmulțiți cu 6 și apoi formula hidrocarburilor va lua forma C 6 H 6. Acesta este benzen.

Doamna Khimiya a achiziționat în cele din urmă și irevocabil un astfel de compus precum benzenul abia în 1833. Benzenul este un compus care are un caracter fierbinte, s-ar putea spune chiar exploziv. Cum au aflat?

Poveste

Johann Glauber în 1649 și-a îndreptat atenția către un compus care a fost format cu succes atunci când un chimist procesa gudron de cărbune. Dar dorea să rămână incognito.

Aproximativ 170 de ani mai târziu, sau pentru a fi mult mai precis, la mijlocul anilor douăzeci ai secolului al XIX-lea, din întâmplare, benzenul a fost extras din gazul de iluminare, și anume din condensatul eliberat. Omenirea îi datorează astfel de eforturi lui Michael Faraday, un om de știință din Anglia.

Ştafeta pentru achiziţionarea benzenului a fost preluată de germanul Eilgard Mitscherlich. Acest lucru s-a întâmplat în timpul procesării sărurilor de calciu anhidru ale acidului benzoic. Poate de aceea compusului i s-a dat un astfel de nume - benzen. Alternativ, omul de știință a numit-o benzină. Tămâie, dacă este tradus din arabă.

Benzenul arde frumos și strălucitor; în legătură cu aceste observații, Auguste Laurent a recomandat să-l numească „fen” sau „benzen”. Strălucitor, strălucitor - dacă este tradus din greacă.

Pe baza conceptului de natură a comunicației electronice și de calitățile benzenului, omul de știință a furnizat molecula compusului sub forma următoarei imagini. Acesta este un hexagon. În el este înscris un cerc. Cele de mai sus sugerează că benzenul are un nor de electroni complet, care cuprinde în siguranță șase (fără excepție) atomi de carbon ai ciclului. Nu se observă legături binare fixate.

Benzenul a fost folosit anterior ca solvent. Dar practic, după cum se spune, el nu a fost membru, nu a participat, nu a fost implicat. Dar asta se întâmplă în secolul al XIX-lea. Schimbări semnificative au avut loc în secolul al XX-lea. Proprietățile benzenului exprimă cele mai valoroase calități care l-au ajutat să devină mai popular. Cifra octanică, care s-a dovedit a fi mare, a făcut posibilă utilizarea acestuia ca element de combustibil pentru realimentarea mașinilor. Această acțiune a servit drept imbold pentru retragerea extinsă a benzenului, extracția acestuia fiind efectuată ca produs secundar al producției de oțel de cocsificare.

În anii patruzeci, benzenul a început să fie folosit în domeniul chimic la fabricarea substanțelor care explodează rapid. Secolul al XX-lea s-a încununat cu faptul că industria de rafinare a petrolului producea atât de mult benzen încât a început să furnizeze industria chimică.

Caracteristicile benzenului

Hidrocarburile nesaturate sunt foarte asemănătoare cu benzenul. De exemplu, seria de hidrocarburi de etilenă se caracterizează ca o hidrocarbură nesaturată. Se caracterizează printr-o reacție de adiție. Benzenul intră cu ușurință în toate acestea datorită atomilor care se află în același plan. Și ca fapt - un nor de electroni conjugat.

Dacă un inel de benzen este prezent în formulă, atunci putem ajunge la concluzia elementară că este benzen, a cărui formulă structurală arată exact așa.

Proprietăți fizice

Benzenul este un lichid care nu are culoare, dar are un miros regretabil. Benzenul se topește când temperatura ajunge la 5,52 grade Celsius. Fierbe la 80,1. Densitatea este de 0,879 g/cm3, masa molară este de 78,11 g/mol. La ardere se fumează mult. Formează compuși explozivi la intrarea aerului. rocile (benzină, eter și altele) se combină cu substanța descrisă fără probleme. Creează un compus azeotrop cu apă. Încălzirea înainte de vaporizare începe la 69,25 grade (91% benzen). La 25 de grade Celsius se poate dizolva in apa 1,79 g/l.

Proprietăți chimice

Benzenul reacţionează cu acidul sulfuric şi cu acidul azotic. Și, de asemenea, cu alchene, halogeni, cloroalcani. Reacția de substituție este caracteristică acesteia. Temperatura presiunii afectează străpungerea inelului benzenic, care are loc în condiții destul de dure.

Putem lua în considerare fiecare ecuație a reacției benzenului mai detaliat.

1. Substituție electrofilă. Bromul, în prezența unui catalizator, reacționează cu clorul. Ca rezultat, obținem clorobenzen:

С6H6+3Cl2 → C6H5Cl + HCI

2. Reacția Friedel-Crafts sau alchilarea benzenului. Apariția alchilbenzenilor are loc datorită combinării cu alcanii, care sunt derivați de halogen:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. Substituţie electrofilă. Aici are loc reacția de nitrare și sulfonare. Ecuația pentru benzen va arăta astfel:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzen la ardere:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

În anumite condiții, prezintă o caracteristică caracteristică hidrocarburilor saturate. Norul de electroni P, care se află în structura substanței în cauză, explică aceste reacții.

Diferite tipuri de benzen depind de o tehnologie specială. Aici este etichetat benzenul de petrol. De exemplu, purificat și înalt purificat, pentru sinteză. Aș dori să notez separat omologii benzenului și, mai precis, proprietățile lor chimice. Aceștia sunt alchilbenzeni.

Omologii benzenului reacţionează mult mai uşor. Dar reacțiile de mai sus ale benzenului, și anume omologii, au loc cu unele diferențe.

Halogenarea alchilbenzenilor

Forma ecuației este următoarea:

C6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Tendința bromului în inelul benzenic nu este observată. Iese în lanț din lateral. Dar datorită catalizatorului de sare Al(+3), bromul intră cu ușurință în inel.

Nitrarea alchilbenzenilor

Datorită acizilor sulfuric și azotic, benzenii și alchilbenzenii sunt nitrați. Alchilbenzeni reactivi. Se obțin două dintre cele trei produse prezentate - aceștia sunt para- și orto-izomeri. Puteți scrie una dintre formulele:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2)3.

Oxidare

Acest lucru este inacceptabil pentru benzen. Dar alchilbenzenii reacționează ușor. De exemplu, acidul benzoic. Formula este dată mai jos:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alchilbenzen și benzen, hidrogenarea lor

În prezența unui amplificator, hidrogenul începe să reacționeze cu benzenul, ducând la formarea ciclohexanului, așa cum sa discutat mai sus. De asemenea, alchilbenzenii sunt ușor transformați în alchilciclohexani. Pentru a obține alchilciclohexan, este necesară hidrogenarea alchilbenzenului dorit. Aceasta este practic o procedură necesară pentru a produce un produs pur. Și acestea nu sunt toate reacțiile benzenului și alchilbenzenului.

Producția de benzen. Industrie

Fundamentul unei astfel de producții se bazează pe prelucrarea componentelor: toluen, nafta, gudron, care este eliberat în timpul cracării cărbunelui și altele. Prin urmare, benzenul este produs la întreprinderile petrochimice și metalurgice. Este important să știți cum să obțineți benzen de diferite grade de puritate, deoarece principiul și scopul de fabricație depind direct de marca acestei substanțe.

Cota leului se produce prin reformarea termocatalitică a părții caustobiolit, fierbere la 65 de grade, având efect extract, distilare cu dimetilformamidă.

La producerea etilenei și propilenei se obțin produse lichide care se formează în timpul descompunerii compușilor anorganici și organici sub influența căldurii. Benzenul este izolat de ele. Dar, din păcate, nu există atât de mult material sursă pentru această opțiune pentru extracția benzenului. Prin urmare, substanța care ne interesează este extrasă prin reformare. Prin această metodă se mărește volumul de benzen.

Prin dezalchilare la o temperatură de 610-830 de grade cu semn plus, în prezența aburului format prin fierberea apei și a hidrogenului, din toluen se obține benzen. Există o altă opțiune - catalitic. Când se observă prezența zeoliților sau, alternativ, a catalizatorilor oxidici, supuși unui regim de temperatură de 227-627 grade.

Există o altă metodă, mai veche, pentru dezvoltarea benzenului. Cu ajutorul absorbției de către absorbanți de origine organică, se izolează din rezultatul final al cărbunelui cocsificabil. Produsul este un produs de vapori și gaz și a fost răcit în prealabil. De exemplu, se folosește ulei, a cărui sursă este petrolul sau cărbunele. Când distilarea este efectuată cu abur, absorbantul este separat. Hidrotratarea ajută la eliminarea excesului de substanțe din benzenul brut.

Materii prime de cărbune

În metalurgie, la utilizarea cărbunelui sau, mai precis, la distilarea uscată a acestuia, se obține cocs. În timpul acestei proceduri, alimentarea cu aer este limitată. Nu uitați că cărbunele este încălzit la o temperatură de 1200-1500 Celsius.

Benzenul chimic de cărbune necesită o purificare minuțioasă. Este imperativ să scapi de metil ciclohexan și de prietenul său n-heptan. ar trebui de asemenea confiscate. Benzenul se confruntă cu un proces de separare și purificare, care va fi efectuat de mai multe ori.

Metoda descrisă mai sus este cea mai veche, dar în timp își pierde poziția înaltă.

Fracții de petrol

0,3-1,2% - aceștia sunt indicatorii de compoziție ai eroului nostru în țiței. Indicatori slabi pentru a investi bani și efort. Cel mai bine este să utilizați o procedură industrială pentru prelucrarea fracțiilor petroliere. Adică reformarea catalitică. În prezența unui amplificator aluminiu-platină-ren, procentul de carbohidrați aromatici crește, iar indicatorul care determină capacitatea combustibilului de a nu se aprinde spontan în timpul compresiei sale crește.

Rășini de piroliză

Dacă extragem produsul nostru petrolier din materii prime nesolide, și anume prin piroliza propilenei și etilenei apărute în timpul producției, atunci această abordare va fi cea mai acceptabilă. Pentru a fi precis, benzenul este eliberat din pirocondens. Descompunerea anumitor proporții necesită hidrotratare. În timpul curățării, sulful și amestecurile nesaturate sunt îndepărtate. Rezultatul inițial a conținut xilen, toluen și benzen. Folosind distilare, care este extractivă, grupul BTK este separat pentru a produce benzen.

Hidrodealchilarea toluenului

Caracteristicile principale ale procesului, un cocktail de flux de hidrogen și toluen, sunt introduse încălzite în reactor. Toluenul trece prin patul de catalizator. În timpul acestui proces, gruparea metil este separată pentru a forma benzen. O anumită metodă de curățare este potrivită aici. Rezultatul este o substanță extrem de pură (pentru nitrare).

Disproporție de toluen

Ca urmare a respingerii clasei metil, se produce benzen, iar xilenul este oxidat. Transalchilarea a fost observată în acest proces. Efectul catalitic are loc datorită paladiului, platinei și neodimului, care se află pe oxidul de aluminiu.

Taluenul și hidrogenul sunt furnizate în reactor cu un pat stabil de catalizator. Scopul său este de a împiedica depunerea hidrocarburilor în planul catalizatorului. Fluxul care părăsește reactorul este răcit, iar hidrogenul este recuperat în siguranță pentru reciclare. Ce a mai rămas este distilat de trei ori. În etapa inițială, compușii care sunt nearomatici sunt îndepărtați. Benzenul este extras al doilea, iar ultima etapă este separarea xilenilor.

Trimerizarea acetilenei

Datorită muncii chimistului fizician francez Marcelin Berthelot, benzenul a început să fie produs din acetilenă. Dar ceea ce a ieșit în evidență a fost un cocktail greu de multe alte elemente. Întrebarea a fost cum să scadă temperatura de reacție. Răspunsul a fost primit abia la sfârșitul anilor patruzeci ai secolului XX. V. Reppe a găsit catalizatorul potrivit, s-a dovedit a fi nichel. Trimerizarea este singura opțiune pentru a obține benzen din acetilenă.

Benzenul se formează folosind cărbune activ. La niveluri ridicate de căldură, acetilena trece peste cărbune. Benzenul este eliberat dacă temperatura este de cel puțin 410 de grade. În același timp, se nasc și diverse hidrocarburi aromatice. Prin urmare, aveți nevoie de un echipament bun care poate curăța eficient acetilena. Cu o metodă atât de intensivă în muncă precum trimerizarea, se consumă multă acetilenă. Pentru a obține 15 ml de benzen, luați 20 de litri de acetilenă. Puteți vedea cum arată și reacția nu va dura mult.

3C2H2 → C6H6 (ecuația Zelinsky).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Unde se folosește benzenul?

Benzenul este o creație destul de populară a chimiei. S-a observat în mod deosebit modul în care benzenul a fost utilizat în producția de cumen, ciclohexan și etilbenzen. Pentru a crea stiren, nu puteți face fără etilbenzen. Materialul de pornire pentru producerea caprolactamei este ciclohexanul. La fabricarea rășinii termoplastice se folosește caprolactama. Substanța descrisă este indispensabilă în fabricarea diferitelor vopsele și lacuri.

Cât de periculos este benzenul?

Benzenul este o substanță toxică. Manifestarea unei senzații de rău, care este însoțită de greață și amețeli severe, este un semn de otrăvire. Nici măcar moartea nu poate fi exclusă. Un sentiment de încântare de nedescris nu este un clopote mai puțin alarmant pentru otrăvirea cu benzen.

Benzenul sub formă lichidă provoacă iritații ale pielii. Vaporii de benzen pătrund ușor chiar și în pielea intactă. Cu contacte pe termen foarte scurt cu substanța într-o doză mică, dar în mod regulat, consecințele neplăcute nu vor întârzia să apară. Aceasta poate fi afectarea măduvei osoase și leucemie acută de diferite tipuri.

În plus, substanța provoacă dependență la oameni. Benzenul acționează ca un drog. Fumul de tutun produce un produs asemănător gudronului. Când l-au studiat, au ajuns la concluzia că conținutul său este nesigur pentru oameni. Pe lângă prezența nicotinei, a fost descoperită și prezența carbohidraților aromatici precum benzpirenul. O caracteristică distinctivă a benzopirenului este că este cancerigen. Au un efect foarte nociv. De exemplu, ele provoacă cancer.

În ciuda celor de mai sus, benzenul este o materie primă de pornire pentru producerea unei varietăți de medicamente, materiale plastice, cauciuc sintetic și, desigur, coloranți. Aceasta este cea mai comună creație a chimiei și a unui compus aromatic.

Primul grup de reacții sunt reacții de substituție. Am spus că arenele nu au legături multiple în structura moleculei, dar conțin un sistem conjugat de șase electroni, care este foarte stabil și oferă o rezistență suplimentară inelului benzenic. Prin urmare, în reacțiile chimice, înlocuirea atomilor de hidrogen are loc mai întâi, și nu distrugerea inelului benzenic.

Am întâlnit deja reacții de substituție când vorbim despre alcani, dar pentru ei aceste reacții au urmat un mecanism radical, în timp ce arenele sunt caracterizate printr-un mecanism ionic de reacții de substituție.

Primul proprietăți chimice halogenare. Înlocuirea unui atom de hidrogen cu un atom de halogen, clor sau brom.

Reacția are loc atunci când este încălzită și întotdeauna cu participarea unui catalizator. În cazul clorului, ar putea fi clorură de aluminiu sau clorură ferică trei. Catalizatorul polarizează molecula de halogen, determinând clivajul legăturii heterolitice și producând ioni.

Clorul este un ion încărcat pozitiv și reacționează cu benzenul.

Dacă reacția are loc cu brom, atunci catalizatorul este bromură de fier sau bromură de aluminiu.

Este important de menționat că reacția are loc cu bromul molecular și nu cu apa cu brom. Benzenul nu reacționează cu apa cu brom.

Halogenarea omologilor benzenului are propriile sale caracteristici. În molecula de toluen, gruparea metil facilitează substituția în inel, reactivitatea crește, iar reacția are loc în condiții mai blânde, adică la temperatura camerei.

Este important de menționat că substituția are loc întotdeauna în pozițiile orto și para, astfel încât se obține un amestec de izomeri.

Al doilea proprietăți nitrarea benzenului, introducerea unei grupări nitro în inelul benzenic.

Un lichid greu gălbui cu miros de migdale amare se formează nitrobenzen, astfel încât reacția poate fi calitativă la benzen. Pentru nitrare se folosește un amestec de nitrare de acizi azotic și sulfuric concentrați. Reacția se realizează prin încălzire.

Permiteți-mi să vă reamintesc că pentru nitrarea alcanilor în reacția Konovalov a fost folosit acid azotic diluat fără adăugarea de acid sulfuric.

În timpul nitrarii toluenului, precum și în timpul halogenării, se formează un amestec de orto- și para-izomeri.

Al treilea proprietatea de alchilare a benzenului cu haloalcani.

Această reacție permite introducerea unui radical de hidrocarbură în ciclul benzenic și poate fi considerată o metodă de producere a omologilor de benzen. Clorura de aluminiu este folosită ca catalizator, care favorizează descompunerea moleculei de haloalcan în ioni. Încălzirea este, de asemenea, necesară.

Al patrulea proprietatea de alchilare a benzenului cu alchene.

În acest fel se poate obține, de exemplu, cumen sau etilbenzen. Catalizator clorură de aluminiu.

2. Reacții de adiție la benzen

Al doilea grup de reacții sunt reacțiile de adiție. Am spus că aceste reacții nu sunt tipice, dar sunt posibile în condiții destul de stricte cu distrugerea norului pi-electron și formarea de legături șase sigma.

a cincea proprietate în lista generală hidrogenare, adăugare de hidrogen.

Temperatura, presiunea, catalizatorul nichel sau platina. Toluenul poate reacționa în același mod.

Şaselea clorinare de proprietate. Vă rugăm să rețineți că vorbim în mod specific despre interacțiunea cu clorul, deoarece bromul nu intră în această reacție.

Reacția are loc sub iradiere ultravioletă puternică. Se formează hexaclorociclohexan, un alt nume pentru hexacloran, un solid.

Este important să rețineți că pentru benzen nu este posibil reacții de adiție de halogenuri de hidrogen (hidrohalogenare) și adăugare de apă (hidratare).

3. Înlocuirea în lanțul lateral a omologilor benzenului

Al treilea grup de reacții se referă numai la omologii benzenului - aceasta este o substituție în lanțul lateral.

Al șaptelea proprietate în lista generală halogenare la atomul de carbon alfa din lanțul lateral.

Reacția are loc atunci când este încălzită sau iradiată și întotdeauna numai la carbonul alfa. Pe măsură ce halogenarea continuă, al doilea atom de halogen va reveni la poziția alfa.

4. Oxidarea omologilor benzenului

Al patrulea grup de reacții este oxidarea.

Inelul de benzen este prea puternic, deci benzen nu se oxideaza permanganatul de potasiu nu își decolorează soluția. Acest lucru este foarte important de reținut.

Dar omologii benzenului sunt oxidați de o soluție acidificată de permanganat de potasiu atunci când sunt încălzite. Și aceasta este a opta proprietate chimică.

Aceasta produce acid benzoic. Se observă decolorarea soluției. În acest caz, indiferent cât de lungă este lanțul de carbon al substituentului, acesta se rupe întotdeauna după primul atom de carbon și atomul alfa este oxidat la o grupare carboxil cu formarea acidului benzoic. Restul moleculei este oxidat la acidul corespunzător sau, dacă este doar un atom de carbon, la dioxid de carbon.

Dacă un omolog de benzen are mai mult de un substituent de hidrocarbură pe ciclul aromatic, atunci oxidarea are loc după aceleași reguli - carbonul situat în poziția alfa este oxidat.

Acest exemplu produce un acid aromatic dibazic numit acid ftalic.

Aș dori în special să remarc oxidarea cumenului, izopropilbenzenului, de către oxigenul atmosferic în prezența acidului sulfuric.

Aceasta este așa-numita metodă cumenă pentru producerea fenolului. De regulă, se întâlnește această reacție în chestiuni legate de producerea de fenol. Aceasta este o metodă industrială.

Nouălea ardere de proprietate, oxidare completă cu oxigen. Benzenul și omologii săi arde până la dioxid de carbon și apă.

Să scriem ecuația de ardere a benzenului în formă generală.

Conform legii conservării masei, ar trebui să existe atâția atomi în stânga câte atomi sunt în dreapta. Pentru că în reacțiile chimice atomii nu dispar, ci pur și simplu se schimbă ordinea legăturilor dintre ei. Deci vor exista tot atâtea molecule de dioxid de carbon câte atomi de carbon există în molecula de arenă, deoarece molecula conține un atom de carbon. Adică n molecule de CO2. Vor fi de două ori mai puține molecule de apă decât atomii de hidrogen, adică (2n-6)/2, ceea ce înseamnă n-3.

Există același număr de atomi de oxigen în stânga și în dreapta. În dreapta sunt 2n din dioxid de carbon, deoarece fiecare moleculă are doi atomi de oxigen, plus n-3 din apă, pentru un total de 3n-3. În stânga există același număr de atomi de oxigen 3n-3, ceea ce înseamnă că sunt de două ori mai puține molecule, deoarece molecula conține doi atomi. Adică (3n-3)/2 molecule de oxigen.

Astfel, am compilat o ecuație pentru arderea omologilor benzenului în formă generală.

Hidrocarburi aromatice– compuși ai carbonului și hidrogenului, a căror moleculă conține un inel benzenic. Cei mai importanți reprezentanți ai hidrocarburilor aromatice sunt benzenul și omologii săi - produse ale înlocuirii unuia sau mai multor atomi de hidrogen într-o moleculă de benzen cu reziduuri de hidrocarburi.

Structura moleculei de benzen

Primul compus aromatic, benzenul, a fost descoperit în 1825 de M. Faraday. Formula sa moleculară a fost stabilită - C 6 H 6. Dacă comparăm compoziția sa cu compoziția unei hidrocarburi saturate care conține același număr de atomi de carbon - hexan (C 6 H 14), atunci putem observa că benzenul conține opt atomi de hidrogen mai puțini. . După cum se știe, apariția legăturilor și a ciclurilor multiple duce la o scădere a numărului de atomi de hidrogen dintr-o moleculă de hidrocarbură. În 1865, F. Kekule a propus formula sa structurală ca ciclohexanthriene - 1, 3, 5.

Astfel, molecula corespunzătoare Formula lui Kekule, conține duble legături, prin urmare, benzenul trebuie să fie nesaturat, adică trebuie să sufere ușor reacții de adiție: hidrogenare, bromurare, hidratare etc.

Cu toate acestea, datele din numeroase experimente au arătat că benzenul intră în reacții de adiție numai în condiții dure (la temperaturi ridicate și la iluminare) și este rezistent la oxidare. Cele mai caracteristice reacții pentru acesta sunt reacțiile de substituție; prin urmare, benzenul este mai apropiat ca caracter de hidrocarburile marginale.

Încercând să explice aceste discrepanțe, mulți oameni de știință au propus diverse opțiuni pentru structura benzenului. Structura moleculei de benzen a fost în cele din urmă confirmată de reacția de formare a acesteia din acetilenă. În realitate, legăturile carbon-carbon din benzen sunt echivalente, iar proprietățile lor nu sunt similare cu cele ale legăturilor simple sau duble.

În prezent, benzenul este notat fie prin formula Kekule, fie printr-un hexagon în care este reprezentat un cerc.

Deci, ce este special la structura benzenului? Pe baza datelor și calculelor cercetătorilor, s-a ajuns la concluzia că toți cei șase atomi de carbon sunt într-o stare sp 2 -hibridarea si se afla in acelasi plan. Nehibridizat p-orbitalii atomilor de carbon care alcatuiesc legaturi duble (formula Kekule) sunt perpendiculari pe planul inelului si paraleli intre ei.

Se suprapun unul pe altul, formând un singur sistem π. Astfel, sistemul de legături duble alternante descris în formula lui Kekulé este un sistem ciclic de legături conjugate, suprapuse. Acest sistem constă din două regiuni toroidale (asemănătoare unei gogoși) de densitate electronică situate de fiecare parte a inelului benzenic. Astfel, este mai logic să descriem benzenul ca un hexagon regulat cu un cerc în centru (sistemul π) decât ca ciclohexatrienă-1,3,5.

Omul de știință american L. Pauling a propus să reprezinte benzenul sub forma a două structuri de limită care diferă în distribuția densității electronilor și se transformă în mod constant unul în celălalt, adică îl consideră un compus intermediar, „medierea” a două structuri.

Măsurătorile lungimii legăturilor confirmă aceste ipoteze. S-a descoperit că toate legăturile C-C din benzen au aceeași lungime (0,139 nm). Ele sunt puțin mai scurte decât legăturile simple C-C (0,154 nm) și mai lungi decât legăturile duble (0,132 nm).

Există și compuși ale căror molecule conțin mai multe structuri ciclice.

Izomerie și nomenclatură

Omologii benzenului se caracterizează prin izomeria poziţiei mai multor substituenţi. Cel mai simplu omolog al benzenului - toluenul (metilbenzenul) - nu are astfel de izomeri; următorul omolog este prezentat ca patru izomeri:

Baza denumirii unei hidrocarburi aromatice cu substituenți mici este cuvântul benzen. Atomii din ciclul aromatic sunt numerotați de la cel mai mare la cel mai mic substituent:

Conform vechii nomenclaturi se numesc pozițiile 2 și 6 ortopozitii, 4 - pereche-, și 3 și 5 - meta-dispoziții.

Proprietăți fizice
În condiții normale, benzenul și cei mai simpli omologi ai săi sunt lichide foarte toxice, cu un miros neplăcut caracteristic. Se dizolvă slab în apă, dar bine în solvenți organici.

Proprietățile chimice ale benzenului

Reacții de substituție. Hidrocarburile aromatice suferă reacții de substituție.
1. Bromurare. Când reacționează cu brom în prezența unui catalizator, bromură de fier (ΙΙΙ), unul dintre atomii de hidrogen din inelul benzenic poate fi înlocuit cu un atom de brom:

2. Nitrarea benzenului și a omologilor săi. Când o hidrocarbură aromatică interacționează cu acidul azotic în prezența acidului sulfuric (un amestec de acizi sulfuric și azotic se numește amestec de nitrare), atomul de hidrogen este înlocuit cu o grupare nitro -NO2:

Prin reducerea nitrobenzenului format în această reacție se obține anilină, substanță care se folosește la obținerea coloranților de anilină:

Această reacție poartă numele chimistului rus Zinin.
Reacții de adaos. Compușii aromatici pot suferi, de asemenea, reacții de adiție la inelul benzenic. În acest caz, se formează ciclohexan sau derivații săi.
1. Hidrogenarea. Hidrogenarea catalitică a benzenului are loc la o temperatură mai mare decât hidrogenarea alchenelor:

2. Clorarea. Reacția are loc atunci când este iluminată cu lumină ultravioletă și este radicală:

Omologuri benzenului

Compoziția moleculelor lor corespunde formulei C n H 2 n-6. Cei mai apropiați omologi ai benzenului sunt:

Toți omologii benzenului după toluen au izomeri. Izomeria poate fi asociată atât cu numărul și structura substituentului (1, 2), cât și cu poziția substituentului în ciclul benzenic (2, 3, 4). Compuși cu formula generală C8H10:

Conform vechii nomenclaturi folosite pentru a indica locația relativă a doi substituenți identici sau diferiți pe inelul benzenic, se folosesc prefixele orto- (abreviat o-) - substituenții sunt localizați la atomii de carbon vecini, meta-(m-) – printr-un atom de carbon și pereche— (P-) – substituenți unul împotriva celuilalt.
Primii membri ai seriei omoloage de benzen sunt lichide cu un miros specific. Sunt mai ușoare decât apa. Sunt solvenți buni.

Reacţionează omologii benzenului substituții ( bromurare, nitrare). Toluenul este oxidat de permanganat atunci când este încălzit:

Omologii benzenului sunt utilizați ca solvenți pentru a produce coloranți, produse de protecție a plantelor, materiale plastice și medicamente.